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有机化学综合练习题四第十十一章
有机化学综合练习题四
一、命名或写出结构式
10. 苯乙酮肟
二、根据题意回答
1、比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性顺序。( )
2、下述反应通常称为( )
A. Wolf-Kisher反应 B. Clemensen反应
C. Cannizzaro反应 D. Wurts反应
3、下列化合物中能发生碘仿反应的有( )
4、比较下列化合物的酸性次序( )
5、下列化合物在碱性条件能发生外消旋化的是( )
A. (R)-2-甲基丁醛 B. (S)-3-甲基-2-庚酮
C. (S)-3-甲基环已酮 D. (R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮
6、18-冠-6能络合的离子是( )
A. K+ B. Na+ C. Li+
7、检验乙醚中有无过氧化物生成的方法( )
A. 加入FeSO4和KCNS变为红色
B. 加入NaI/淀粉 变兰
C. 加入Na放H2
D. 加入NaOH,有沉淀
8、下列化合物中最易与H2O反应的是( )
9、比较下列化合物沸点高低顺序( )
10、写出Rimer-Timann反应的反应方程式。
三、完成下列反应(30分)
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1、1-戊醇,2-戊醇,2-甲基-2-丁醇
A B C
2、对甲苯酚,苯甲醇,苯甲醛,苯乙酮
A B C D
五、写出下列反应的历程
六、合成
1、从苯甲醛及4碳以内有机物合成
2、从甲苯及必要试剂合成
3、从乙酰及必要试剂合成
4、从环己酮及必要试剂合成
5、从苯出发合成
七、推测结构
1、化合物A(C6H12O3),IRν1710cm-1有强吸收峰1HNMR:δ2.1(S), 2.6(d), 3.2(6H,S), 4.7(t)化合物与稀NaOH的碘溶液反应,有黄色沉淀,但与Tollen’s试剂不反应,当用一滴浓H2SO4的水溶液处理后,得化合物B,B与Tollen’s试剂反应时,有银镜反应。请推出化合物A、B的结构。
2、某化合物C(C10H14O2)不与吐伦试剂、裴林试剂、热的NaOH及金属反应,但稀HCl能将其转变为C8H8O(D)的产物,D与吐伦试剂反应。强烈氧化时,能将C、D转变为邻苯二甲酸。试写出化合物C、D的结构。
3、化合物A(C10H2O)与稀冷KMnO4反应生成化合物B(C10H22O3),B与HIO4反应生成化合物C和D。化合物A与O3反应,经Zn/H2O分解,也生成C和D,C和D用Clemensen还原都得化合物E(C5H12),化合物C有光学活性,其与2,4-二硝基苯肼反应得桔黄色沉淀,与Tollens试也是呈现正性反应。化合物D与2,4-二硝基苯肼是正性反应,与Tollens试剂不反应。推出A、B、C、D、E的结构。
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