双酚类环状化合物的合成研讨.pdfVIP

of Synthesis com Bisphenolcyclization pounds DissertationSubmittedto of NanjingUniversityTechnology in fulfillmentof partial requirement forthe of degree MasterofScience By SulanDONG WANG Supervisors：Prof．Jintang May,2008 摘 要 芳香杂环化合物有着广泛的应用，尤其在分子识别与配位、药物合成以及超 分子化学领域中体现出愈来愈明显的价值，因而研究和开发这类化合物的潜在的 应用已经成为未来发展的主流，吸引越来越多的科研工作者的视线。 论文在对双酚类化合物的性质、应用和双酚类环状化合物的合成进展进行综 述的基础上，利用烷基酚为起始原料合成了双酚类亚硫酸酯环状化合物。 通过文献检索和实验探索，由烷基酚为起始原料合成了五个双酚类化合物和 一个双酚类亚硫酸酯环状化合物：双(2．羟基．5．甲基苯基)甲烷(MPM)、双(2． 三甲基-12H一双苯并【d，朗[1，3，2】．二氧硫杂-6一氧化合物(MPES)。 实验确定：合成B(2．羟基．5．烷基苯基)甲烷的反应条件为原料酚与多聚甲醛 的摩尔比为10：1，催化剂采用KOH，在40一50℃时反应5—6h，再升温至80 --90℃反应2 h，收率为38％：合成1，1．双(2．羟基．5．烷基苯基)乙烷的反应条件 为原料酚与三聚乙醛摩尔比为10：1，催化剂为无水氯化氢，反应温度为50℃， 反应时间6h，收率为80％；合成2，2．xy,(2．羟基．5．甲基苯基)异丙烷时的反应条 件为对甲酚与丙酮的摩尔比为10：l，催化剂为无水氯化氢，助催化剂使用巯基 乙酸，反应温度为60℃，反应时间为6h，收率为35％；合成双酚类亚硫酸酯 环状化合物的工艺条件为：以三乙胺为缚酸剂，二氯甲烷为反应溶剂，反应温度 为0℃，反应时间为26h，双酚、二氯亚砜以及三乙胺的摩尔比例为1：2：2．2， 收率为72％。所有化合物经IR、1HNMR鉴定为目标化合物。 此外，通过溶剂缓慢挥发，得到了2个化合物的单晶，采用XRD进行了晶体 结构分析，确定了它们的微观结构。根据晶体结构数据获知：(a)1，1．双(2．羟基．5． 【d，g】【1，3，2】-二氧硫杂一6一氧化物为正交晶系，空间群为Pca21，晶胞参数 a=14．122(3)A，b=8．0880(16)A，c=25．343(5)A，a=fl=W900。 关键词： n ABSTRACT Heteroaromaticis usedinthe inthefieldof widely world，especially compound molecular and combinationand coordination，medicine recognition