第三章1中药资源的化学基础ppt.ppt

（二）萘醌类(naphthoquinones) 1 萘醌的结构与类型： 从结构上可分为： 2 萘醌的存在形式： 迄今为止，从天然界得到的几乎均为?-萘醌类。 如：胡桃醌。 存在于植物胡桃的叶及未成熟果实中。具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用。 （三）菲醌类 1 菲醌的类型： 有两种类型： 2 菲醌类举例:丹参醌类成分 丹参醌类成分具有——抗菌及扩张冠状动脉的作用。 临床上治疗冠心病、心肌梗塞、 治疗由金黄色葡萄球菌引起的疾病。 存在与唇形科鼠尾草属植物中 （四）蒽 醌 类 1 蒽醌的基本结构 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。 2 依据其还原程度的不同，将其分成以下三类： （1）蒽醌衍生物 （2）蒽酚（或蒽酮）衍生物 （3） 二蒽酮类衍生物 （1）蒽醌衍生物 根据-OH在母核上分布的位置不同分两类： ①大黄素型（-OH在羰基的两侧）如：大黄酸，大黄素，芦荟大黄素等对多种细菌有抗菌作用： 大黄酚（chrysophanol） R1=H R2= CH3 大黄素（emodin） R1= OH R2= CH3 大黄素甲醚（physcion） R1=OCH3 R2= CH3 芦荟大黄素（aloe-emodin） R1=H R2=CH2OH 大黄酸（rhein） R1=H R2=COOH ②茜草素型（-OH在一侧苯环上）如：茜草素有利尿和降压作用，抗肿瘤及免疫抑制作用。存在于茜草的根及根茎中。 茜草素（alizarin） R1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素（purpurin） R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素（pseudopurpurin） R1=OH R2=COOH R3=OH （2）蒽酚（或蒽酮）衍生物 依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。 蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜植物中。新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚。 二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结合而成的化合物。其结合方式多为C10-C10′，也有其它位置连结。例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮衍生物。 （3） 二蒽酮类衍生物 番泻苷A 番泻苷B 番泻苷C 番泻苷D 二蒽酮类化合物的C10-C10′键与通常C-C键不同，易于断裂，生成相应的蒽酮类化合物。 如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致。 一．概念 香豆素类成分是指一类具有苯骈ａ—吡喃酮母核的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。目前发现的约1200种。 第四节 香豆素类 主要取代基： 羟基（7—位多见） 甲氧基 异戊烯氧基 异戊烯基（6、8—位） 顺邻羟基桂皮酸 香 豆 素 苯骈ａ—吡喃酮环上有无取代, 7—羟基与6、8—异戊烯基成环情况 简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素 环合、降解 环合、不降解 二、香豆素结构分类及代表化合物 1、简单香豆素（仅苯环一侧有取代基） 蛇床子素（7- OCH3，8-异戊烯基香豆素）：抗病毒，可抑制乙肝表面抗原和减少病毒的分泌。 七叶内酯(6、7—二OH香豆素) 七叶苷(6-O-葡萄糖苷，7—OH)，存在七叶树、秦皮中。抗菌治疗痢疾。 2、呋喃香豆素 补骨脂内酯（母核结构）：有光敏作用，治疗白癜风等。存在于豆科植物补骨脂 佛手苷内酯（5- OCH3） 花椒毒内酯（8- OCH3）：驱风散寒 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃环。 线型（6、7- 呋喃）香豆素 角型（7、8- 呋喃）香豆素 当归素（白芷内酯，母核结构） 虎耳草素(5、6 - 二OCH3 ) 异佛手苷内酯（5- OCH3）冠状动脉扩张作用 香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。 3、吡喃香豆素 紫花前胡醇：降血压和增加冠状动脉血流量 香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。 线型（6、7- 吡喃）香豆素 角型（7、8- 吡喃）香豆素 白花前胡丙素： 抗心衰和心律失常。 4