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不饱和烃一烯烃和炔烃的结构二烯烃和炔烃的同分异构三
第三章 烯烃和炔烃
本章重点:
(一 ) 烯烃、炔烃和1.3-丁二烯的结构
(二 ) 烯烃、炔烃和二烯烃的命名
(三 ) 共轭体系和共轭效应
(四)
烯烃、炔烃和共轭二烯烃的化学性质
第一节 烯烃 alkene
一 烯烃的结构
分子中含碳碳双键( C=C )的化合物。
通式 C H
n 2n
C C C C C C
¼üÄÜ / kJ mol-1 347 611 837
¡¤
¼ü³¤ / nm 0.154 0.134 0.120
以上数据表明:碳碳双键不是由两个σ 键加和而成的。
2
sp
碳原子的 杂化轨道
2
sp
1 个 杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p
2
sp
余下一个未参与杂化的 p 轨道,垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。
乙烯分子的结构
乙烯分子中的 σ 键 乙烯分子中的π 键
σ 键和 π 键的比较
1. π 键键能较 σ 键低,不稳定,易打开;具有较
大的化学活性。
2. 碳碳双键不能以 σ 键为轴自由旋转。
3 σ 键可以单独存在, π 键不能单独存在。
总结:
1 烯烃是分子中含有碳碳双键的碳氢化合物 , 碳碳双键也称烯键,是烯烃的官能团
。
2 碳碳双键是由一个 σ 键和一个 π 键组成的,双键上所连接的原子和基团具有固定
的空间排列。
3π 键比 σ 键易破裂,是发生化学反应的主要部位。
二 烯烃的命名和异构现象
(一) 烯烃的命名
简单烯烃常用普通命名法命名。
系统命名法
原则与烷烃命名类似
含双键在内的最长主链(二烯烃含两个双键),按主链碳原子数命名为某烯( 10C 为碳烯),
双键位次最低,
母体名称前表明双键位次
CH CH CH
3 2 3
CH C CH CH
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