苯的衍生物的命名.ppt

π鍵的電子分散在苯的 6 個碳原子上移動 ? 苯擁有離域結構 29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.194) 苯的共振結構 為了展示離域π電子的特徵，苯的結構式可寫成六邊形內加一個圓形： 29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.195) 苯的共振結構 以苯的共振結構解釋苯的特性 1. 凱庫勒提出的 1,6-二溴苯與同分異構體 1,2-二溴苯其實是相同的 29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.195) 苯不含有 C = C 雙鍵 ? 跟一般烯烴的反應模式不同 29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.195) 以苯的共振結構解釋苯的特性 離域π電子的現象 ? 解釋苯的穩定性 29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.195) 以苯的共振結構解釋苯的特性 6 個離域π電子平均分配在6 個碳-碳鍵上 ? 每個鍵可看成具有 1.5 個鍵的性質 29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.195) 以苯的共振結構解釋苯的特性 29.4 芳香族烴的物理性質 29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.195) 芳香族烴的物理性質 大部分的芳香族烴都帶芳香氣味 芳香族烴的密度比水低 大部分的芳香族烴不溶於水 溶於許多有機溶劑中 0.867 -94 136 乙基苯 0.867 -95 111 甲基苯 0.878 5.5 80.1 苯 在 20 oC 下的密度(g cm–3) 熔點 (oC) 沸點 (oC) 結構簡式 名稱 一些芳香族烴的物理性質 29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.196) 0.861 13.3 138 1,4-二甲基苯 0.864 -47.4 139 1,3-二甲基苯 0.880 -25.2 144 1,2-二甲基苯 在 20 oC 下的密度(g cm–3) 熔點 (oC) 沸點 (oC) 結構簡式 名稱 29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.196) 一些芳香族烴的物理性質 多環芳香族烴 含有多於一個苯環的芳香族烴 稱為多環芳香族烴（PAH） 例如：?、菲 29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.197) ? (C10H8) 葸(C14H10) 29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.197) 多環芳香族烴 菲(C14H10) 苯甲基(C20H12) 29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.197) 多環芳香族烴 空氣污染物 ? 由芳香族烴的不完全燃燒和熱解過 程釋出 有些多環芳香族烴進入人體，經細胞的代謝作用後，會轉化成可附於脫氧核糖核酸（DNA）上的化合物 ? 導致癌症 29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.197) 多環芳香族烴 29.5 苯的製備 29.5 苯的製備 (SB p.197) 工業來源 1. 石油的催化重整作用 把烷烴和環烷等石油成分轉化成芳香族烴 C6H14 ??????? C6H6 + 4H2 500 oC, 10 – 20 atm Pt 2. 煤的破壞蒸餾 生成煤氣、含氨溶液、煤焦油和焦炭等生成物的過程 所生成的煤焦油是含有多種有機化合物的混合物 ? 當中主要是芳香族化合物 從煤的破壞蒸餾可以取得苯和甲基苯 29.5 苯的製備 (SB p.198) 煤的破壞蒸餾的實驗裝置 29.5 苯的製備 (SB p.198) 2. 煤的破壞蒸餾 在實驗室合成 1. 苯酸鈉鹽的脫羧作用 把苯酸鈉與氫氧化鈉熔融 ? 可除去苯酸鈉的羧基 29.5 苯的製備 (SB p.198) 2. 酚的還原作用 讓酚的蒸氣緩慢地通入受熱的鋅粉 ? 生成苯及氧化鋅(II) 29.5 苯的製備 (SB p.198) 29.6 苯的反應 29.6 苯的反應 (SB p.199) 單用溴時沒有反應。在有溴化鐵(III) 存在的情況下，溴脫色及有溴化氫的煙霧釋出 溴脫色，沒有溴化氫釋出 沒有反應 與溶於1,1,1-三氯 乙烷的溴的反應 （在黑暗中進行） 甲基苯 （芳香族烴） 環己烯 （不飽和脂環烴） 環己烷 （飽和脂環烴） 反應 環己烷、環己烯和甲基苯的反應比較 在高溫高壓下，1 摩爾的甲基苯可與 3 摩爾的氫產生反應 在室溫下，1 摩爾的環己烯與 1 摩爾的氫產生反應 沒有反應 與氫的反應（用鎳催化劑） 甲基苯 （芳香族烴） 環己烯 （不飽和脂環烴） 環己烷 （飽和脂環烴） 反應 29.6 苯的反應 (SB p.199) 環己烷、環己烯和甲基苯的反應比較 沒有反應 酸化錳(VII) 酸鉀水溶液脫色 沒有反應 與酸化錳(VII) 酸鉀的反應 甲基苯 （芳香族烴） 環己烯 （不飽和脂環烴） 環己烷 （飽和脂環烴） 反應 29.6 苯的反應 (SB p.199) 環己烷、環己烯和甲基苯的反應比較 形成黃色液體 環己