第六章 卤代烃 化学复习资料教学课件.pptVIP

第六章 卤代烃 6.1 卤代烃的分类与命名6.1.1 卤代烃的分类 6.1.2 卤代烃的命名普通命名法 系统命名法 练习 6.2 卤代烃的物理性质 6.3 卤代烃的结构与化学性质6.3.1 卤代烃的结构 6.3.2 卤代烃的化学性质 6.3.2 卤代烃的化学性质 6.3.2.1 亲核取代反应SN 1、被羟基取代（水解反应） 2、被氰基取代（氰解反应） 3、被烷氧基取代（成醚反应） 4、被氨基取代（氨解反应） 5、与硝酸银反应 6.3.2.2 消除反应(elimination reaction) 扎依采夫(saytzeff)规则 6.3.2.3 与镁反应 格氏试剂的反应  6.4 脂肪族亲核取代反应历程一、单分子亲核取代反应SN11、SN1历程(substitution Nucleophilic) 2、SN1的立体化学 二、双分子亲核取代反应SN21、SN2历程 2、SN2的立体化学 三、 影响亲核取代反应的因素1、烃基的影响 烃基不同，活性不同的原因 SN1与SN2反应的竞争 2、卤素原子的影响 6.5 脂肪族消除反应历程一、单分子消除反应 E1（Elimination） 二、双分子消除反应E2 三、消除反应的方向1、E1反应的方向 2、E2消除反应的方向 相关题型分析 卤代烃的命名与写结构 卤代烷的亲核取代反应与消除反应 不同卤代烃反应活性比较 SN1、SN2机制及立体化学特征 卤代烃的鉴别 α β E2：双键的生成与旧键的断裂同时发生， 反应速率取决于两种分子 Saytzeff规则：E1的主要产物是双键上含烷 基较多的烯烃 双键上取代基越多，烯烃越稳定 Saytzeff规则：E2的主要产物是双键上含烷 基较多的烯烃 双键上取代基越多的烯烃越稳定 直链伯卤代烷，易发生SN2，强碱时易消除 仲卤代烷或β碳上有侧链的伯卤代烷，SN2反应速率慢，低极性溶剂，强亲核试剂利于SN2反应，强碱利于E2 叔卤代烷无强碱，发生SN1, E1反应，有强碱，易发生E2得烯烃 卤代烃作业 p133: 1, 2, 3, p134：4，5, 6, 7，9，10 * 2009有机化学联考辅导--2 第六章、卤代烃 第七章、醇、酚、醚 第八章、醛、酮、醌 第九章、羧酸、羧酸衍生物、取代酸 6.1 卤代烃的分类与命名 6.2 卤代烃的物理性质 6.3 卤代烃的结构与化学性质 6.4 脂肪族亲核取代反应历程 6.5 脂肪族消除反应历程 按卤素所连接的烃基不同分类：饱和卤代烃、 不饱和卤代烃、 芳香卤代烃 按卤代烃分子中卤素数目分类：一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃 按卤素所连的碳原子分类： 一级卤代烃（伯卤代烃）：CH3Cl 二级卤代烃（仲卤代烃）：CH3CH(Cl)CH3 三级卤代烃（叔卤代烃）： 以烃为母体称为卤（代）某烷 CCl2F2 二氯二氟甲烷 CH3CHCl2二氯乙烷 或作为烃基的一元取代物，命名为某基卤 CH3CH2CH(Br)CH3 仲丁基溴 特别名称 氯仿 CHCl3 碘仿CHI3 氯化苄 饱和烃: 选主链：选连有卤原子的最长的碳链 编号： 将卤原子及支链作为取代基，编号由距离取代基最近的一端开始 命名：将取代基按次序规则排列，较优基团 后列出，在名称前标明立体构型 不饱和卤代烃: 将同时含有卤素和不饱和键的最长碳链作为主链，并使双键或三键的位次最小 芳香族卤代烃以芳香烃为母体，卤原子为取代基命名 (S)-3-甲基-1-溴戊烷 (s)-1-bromo-3-methylpentane （E）－2－氯－5－溴－2－戊烯（2008农学联考） 沸点：支链越多，沸点越低 烃基相同时，碘代烃溴代烃氯代烃 溶解度：不溶于水，能以任意比例与烃类混溶，能溶解许多弱极性或非极性有机物质 相对密度： 部分一氯代烷相对密度1 碘代烃、溴代烃、和多卤代烃相对密度1 可燃性：卤原子数增加，可燃性降低 卤原子, SP3杂化，碳原子, Sp3杂化 C－X键为极性σ键，碳原子带部分正电荷，卤原子带部分负电荷，碳原子易受亲核试剂作用发生亲核取代反应 键长： C-F C-Cl C-Br C-I 0.139nm 0.176nm 0.194nm 0.214nm 碳与氟能形成长链碳氟化合物 1 2 亲核取代反应：水解、氨解、与NaC