肉桂酸的制备及结构鉴定 化学实验 课件.pdfVIP

肉桂酸的制备及结构鉴定 一、实验目的 了解柏琴度应制备芳基取代的α、β一不饱和酸的方 法。 了解水蒸气蒸馏的原理，初步学会水蒸气蒸馏的操 作。 学会无水操作。 测定产品的红外光谱鉴定结构 二、实验原理 芳醛与脂肪族酸酐在相应酸的碱金属盐存在下共 热，发生缩合反应，称为Perkin反应。当酸酐包含两个 α-H原子时，通常生成α、β一不饱和酸。这是制备 α、β一不饱和酸的一种方法。 CH3COOK PhCHO + (CH CO) O PhCH CHCOOH + CH COOH 3 2 3 三、操作要点 肉桂酸的制备 干燥的50ml圆底烧瓶中，加入3g研细的，新熔融过的无水 乙酸钾粉末、3ml新蒸馏过的苯甲醛和5.5ml乙酐，加热回流 使反应液温度升至150℃左右，保持0.5h，然后升温至160～ 170℃，保持1h。 将反应混合物趁热(100℃左右)倒入盛有25ml水的250ml 圆底瓶内。原烧瓶用20ml纯水分两次洗涤，一边慢慢加入饱 和碳酸钠溶液直至反应混合物呈弱碱性，水蒸汽蒸馏至馏出 物无油珠为止。 残留液中加入少许活性炭，加热煮沸10min，趁热抽滤， 滤液浓盐酸酸化，使呈明显酸性，冷却。待肉桂酸完全析出 后，抽滤，水洗，100℃以下干燥。产品可在热水中重结 晶。 肉桂酸的结构鉴定 将合成的肉桂酸的红外光谱图与标准样的红外光 谱图对比，如两者一致，则可确定产物为肉桂酸。 四、思考题 用什么方法可检验水蒸汽蒸馏是否完全? 水蒸汽蒸馏除去什么?能否不用水蒸汽蒸馏?