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2013大连理工大学有机化学考研模拟试题（一）
考试点
2013大连理工大学有机化学考研模拟试题（一）
一、命名题（每题2分，共10分）
4.比较下列羧酸的酸性，并由强到弱排列
1
考试点
8.将下列化合物按亲核加成反应活性由大到小排列。
2
考试点
3
考试点
四、按要求合成下列化合物 （每题6分，共30分）
1.由苯环及不超过3碳的有机原料合成
2.由不超过4碳的有机原料合成
4
考试点
五、推断题 （15分）
1.化合物A，分子式为C14H22O2,用稀盐酸处理得到B，分子式为C10H12O,
同时得到两分子C2H5OH。B经I2和NaOH处理得到化合物C 的钠盐，分子式为
C9H9O2Na,另外得一黄色沉淀。B经Zn-Hg/HCl处理得到D，分子式为C10H14。
在稀NaOH溶液中将B与苯甲醛反应得到E，分子式为C17H16O。化合物A、B、C、
D经氧化剂氧化后加热都得到同一化合物F，分子式为C8H4O3。试推测A-F 的结
构式。
2.化合物A，分子式为C10H14O，能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHCO3溶
液，与Br2/H2O反应得化合物B，分子式为C10H12Br2O.化合物A 的IR谱和1HNMR
数据如下：
IR 3250cm-1有宽峰，830cm-1有吸收峰
1H NMR δ：1.3 （s,9H）；4.9 （s,1H）；7.0 （m,4H）
试推测A 的结构，并指出IR谱和1HNMR谱中各峰的相应归属。
六、机理题 （15分）
5
考试点
实验步骤如下：
称取16.5gAlCl3放入反应瓶中，再立即加入26.5ml 甲苯，在搅拌下滴加5.1g
乙酸酐，用调节滴加乙酸酐的速度控制反应温度在600C左右。乙酸酐加完后，
小火加热控制反应温度在90~950C，反应30min后冷却。将反应物倒入含40g碎冰
的30mL浓盐酸中，然后分出有机层，水层用15mL乙醚提取，合并有机层。有几
层再用10%NaOH溶液及水各10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸去乙醚，水泵减压蒸
馏去甲苯，用油泵减压蒸馏产物，收集93~940C/7mmHg的馏分，即为对甲基苯乙
酮。
（1）请按照上述实验要求，设计并画出实验中的反应装置图。
（2）对实验中使用的玻璃仪器有什么特殊的要求？
（3）哪些试剂需要预处理？目的是什么？
（4）反应完成后，如何分出有机层？
（5）在有机层干燥前，用稀NaOH溶液和水洗涤的目的是什么？
（6）画出减压蒸馏的装置图。
6
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