两种高荧光BODIPY化合物设计与合成工艺研究-毕业论文.docVIP

两种高荧光BODIPY化合物的设计与合成工艺的研究 录 摘要 I Abstract II 引言 1 第1章 绪论 2 1.1 物质的分子结构与荧光的关系 2 1.2 BODIPY荧光化合物的性质 2 1.3 本题的研究目的和意义 3 第2章 一种芳香酸类氟硼二吡咯化合物的合成研究及工艺优化 5 2.1 实验试剂与仪器 5 2.2 试验方法 6 2.2.1 苯甲酸甲酯氟化硼二吡咯化合物（A-3）的合成 6 2.2.2 苯甲酸氟化硼二吡咯化合物（A-4）的合成 10 2.3 优化路线 12 2.3.1 苯甲酸氟化硼二吡咯化合物（A-4）的合成优化 12 2.4 实验注意事项 16 2.5 实验结果与讨论 16 第3章 一种脂肪酸类氟硼二吡咯化合物的合成研究及工艺优化 17 3.1 实验试剂与仪器 17 3.2 试验方法 18 3.2.1 苯氧基丁酸氟硼二吡咯化合物（B-5）的合成 18 3.3 优化路线 18 3.3.1 4-甲酰苯氧基正丁酸乙酯（B-2）的合成 19 3.3.2 苯氧基丁酸乙酯二吡咯化合物（B-3）的合成 22 3.3.3 苯氧基丁酸乙酯氟硼二吡咯化合物（B-4）的合成 23 3.3.4 苯氧基丁酸氟硼二吡咯化合物（B-5）的合成 25 3.4 实验结果与讨论 28 第4章 实验结果与分析 29 结论 30 致谢 31 参考文献 32 两种高荧光BODIPY化合物的设计与合成工艺的研究 摘要：本论文以两种不同的方法合成氟化硼二吡咯（BODIPY）荧光染料。第一种方法为：以4-甲醛苯甲酸和2,4-二甲基吡咯为主要原料，用无水二氯甲烷作为溶剂，在三氟乙酸的催化作用下先生成一个开环的中间体，再由二氯二氰基苯醌氧化，发生脱氢反应，最后经三氟化硼乙醚发生分子内关环反应得到最终目标产物氟化硼二吡咯。第二种方法为：以4-羟基苯甲醛和4-溴丁酸乙酯为主要起始原料，用无水N,N-二甲基甲酰胺作溶剂，在碳酸钾的存在下发生Williamson反应得到中间体，再用无水DCM作溶剂，TFA作为催化剂，经DDQ氧化，然后经三氟化硼乙醚发生分子内关环反应，最终水解得到目标产物氟化硼二吡咯（BODIPY）。通过高效液相色谱（HPLC），液质联用仪（LCMS）与核磁共振氢谱（1H NMR）等重要手段表征并验证中间体与最终产物的纯度与正确性，并计算出最终的产率。 关键词：氟化硼二吡咯（BODIPY） 荧光染料 关环反应 表征与验证 产率 The Design and Synthesis Research of Two High Fluorescence BODIPY Compounds Abstract: In this paper, boron difluoride fluorescent dyes were synthesized by two different methods. First, the main raw materials were 4-formaldehyde benzoic acid and 2,4-dimethyl- -pyrrole with anhydrous dichloromethane as a solvent. A ring-opening intermediate was generated under the catalysis of trifluoroacetic acid. Then it was oxidized by DDQ. The final target product, boron trifluoride dipyrrole, was obtained by the intramolecular ring closure reaction of boron trifluoride diethyl ether. Second, the main starting materials were 4-hydroxy- -benzaldehyde and 4-bromobutyrate ethyl ester with anhydrous DMF as the solvent. The intermediate was obtained by Williamson reaction in the presence of potassium carbonate. It had a catalytic reaction by TFA as a catalyst, and had an oxidation reaction by DDQ. The final target product, boron trifluoride dipyrrole, was obtained by the