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[理学]第九章 卤代烃
第 九 章 卤 代 烃 第九章 卤代烃 一、卤代烷 二、卤代烯烃 三、卤代芳烃 四、多卤代烃 一、卤代烷 （一）、卤代烷的命名 （二）、卤代烷的制法 （三）、卤代烷的物理性质 （四）、卤代烷的化学性质 （一）、卤代烷的命名 1、习惯命名 1）、根据C的性质分为伯卤烷、仲卤烷、叔卤烷 R-CH2-X R-CH-R R X R-C-R X 2）、根据烷基命名 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CH3C CH3 Br Br Br Br 正丁基溴 仲丁基溴 异丁基溴 叔丁基溴 2、系统命名 1）选择含卤素的最长碳链为主链，将卤素与支链同等看作取代基。 2）编号从最靠近取代基的一段开始，命名时按照次序规则将烷基写在前面，卤素写在后面。并按F、Cl、Br、I排列。如： CH3CH-CHCH3 CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH-CHCH2CH3 Cl CH3 I CH3 Cl Br 2-甲基-3-氯丁烷 3-甲基-1-碘戊烷 3-氯-4-溴己烷 （二）、卤代烷的制法 (含卤代烯烃、卤代芳烃） 1、脂肪烃的卤代 1）普通烷烃的卤化 氯化比较容易、溴化活性略低、碘化较为困难，通常需要加入氧化剂除去生成的HI才能使反应进行。 CH4 + I2 光 CH3-I + HI HIO3 I2 + H2O 2）α-H的卤化 （略） 2、不饱和烃加HX和X2(略） 3、芳烃的卤化（略） FH 4、从醇制备（亲核取代反应） R-OH （三）、卤代烷的物理性质 1、除了一氯代烷以外，密度都大于1，同碳原子时，碘代烷密度最大。 2、都不溶于水，而溶于醇、醚、烃、CCl4中。 3、一卤烷都有毒。 4、一卤烷在铜丝上燃烧显绿色，可用于鉴定。 5、有关波谱自己看。 FH （四）、卤代烷的化学性质 C-X键的键能和极性如下： C-Cl C-Br C-I C-H C-C 键能（Kcal/mol) 81 68 52 99 83 偶极矩（D） 2.3 2.2 2.0 0.4 0 可见C-X键的键能小、极性大，容易发生反应，主要有 1、亲核取代反应 2、消除反应（脱卤化氢） 3、卤代烃与金属的反应 FH 1、亲核取代反应 反 应： R-X + Nu- R-Nu + X- 常见的亲核试剂Nu： 分 子型： 负离子型： 反应如下： R-X 亲核取代反应的机理 （1）单分子取代反应 SN1 R-X 1）反应特征 ① 此反应由两步完成的一级
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