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[药学]醌类化合物
第十章
1
醌 类 化 合 物
定义:指分子内具有不饱和环二酮结构 (醌式
结构)或容易转变成这样结构的天然有机化
合物。
O
O
O
O
2
一、概 述
醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化
合物,它包括醌类及容易转变为具有醌类性质
的化合物。
醌类化合物分布在50多科100余属植物中,
主要存在于高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、
百合科、豆科等科属以及低等植物地衣类和菌
类的代谢产物中。是许多天然药物如蓼科大黄、
何首乌、虎杖,豆科决明子、番泻叶,茜草科
茜草,百合科芦荟,唇形科丹参等药材的有效
成分。 3
醌类化合物的生物活性
1. 泻下作用:如番泻叶中的番泻苷类成分
2. 抗菌作用:如大黄中游离羟基蒽醌苷元
3. 止血作用:如茜草中茜草素类成分
4. 扩冠作用:丹参中丹参醌类成分
5. 其他作用:抗肿瘤、抗真菌、驱虫等
4
从结构上讲,醌类化合物可分为苯醌、
萘醌、菲醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物
种类较多,生理活性也较广泛。
O O O
O
O O O O
5
植
物
生
物
合
成
过
程
6
主要的生物合成途径
1、醋酸-丙二酸途径(AA-MA)
脂肪酸类、酚类、醌类等由此途径生成。
2、甲戊二羟酸途径( MVA )
萜类等
3、桂皮酸及莽草酸途径
苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮
类 等。
4、氨基酸途径
生物碱类
5、复合途径 7
COOH
H C CO S CoA + 3 H C CO S CoA
3 2
H C CO CH CO CH CO CH CO Enz
3 2 2 2
a b
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