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* 考点57 常见的烃 考点58 同系物与同分异构体 考法1 乙烯与苯的结构与性质比较 考法2 常见反应类型的判断与反应条件 考法3 有机物分子中原子共线、共面的判断 考法4 煤的综合利用 考法5 石油的综合利用 考点57 常见的烃 1.甲烷、乙烯与苯的比较 甲烷 乙烯 苯 结构式 结构特点 一个碳原子与四个氢原子形成碳氢键 分子中含有碳碳双键 苯环含有介于碳碳单键和双键之间的独特的键 分子构型 正四面体形 平面形 平面正六边形 物理性质 无色气体,难溶于水,甲烷密度小于空气,乙烯密度与空气相近 无色,有特殊气味的透明液体,易挥发,密度比水小,难溶于水 甲烷 乙烯 苯 化学性质 (1)氧化反应:点燃氧化,不可发生KMnO4(H+)氧化和催化氧化; (2)取代反应:光照时和卤素蒸气发生取代反应; (3)分解反应:1000℃隔绝空气分解 (1)氧化反应:点燃氧化、催化氧化、KMnO4(H+)氧化; (2)加成反应:与卤素单质、H2、H2O、卤化氢等加成; (3)加聚反应:制备聚乙烯 (1)氧化反应:点燃氧化,不可发生KMnO4(H+)氧化和催化氧化; (2)取代反应:卤代反应、硝化反应和磺化反应等; (3)加成反应:催化加氢,1mol苯最多可消耗3molH2 【说明】(1)烷烃、烯烃与卤素反应比较: ①烷烃与卤素的取代反应条件:卤素蒸气且光照;烯烃与卤素的加成反应条件:卤素的水溶液或CCl4溶液。 ②烷烃与卤素的取代反应产物为混合物,烯烃与卤素加成产物的纯度较高。 ③甲烷和氯气反应的产物有HCl和CH3Cl两种气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4三种液体。 (2)苯的硝化反应: ①浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂; ②需采用50~60℃的水浴加热,温度计水银球在水浴的液面下; ③使用球形冷凝管冷凝回流未反应的苯和硝酸; ④硝基苯的分离提纯需经过水洗、碱洗、水洗、分液等过程。 (3)乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷(或其他气态烷烃)中混有的乙烯,可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。 (1) 烷烃的结构与性质 2.烷烃 (2) 烷烃的习惯命名法 2.烷烃 ① 当碳原子数 n ≤10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸表示; 当 n 10 时,用汉字数字表示。 ② 当碳原子数 n 相同时,用正、异、新来区别。 (1) 取代反应和加成反应的比较 3.有机反应特点 (2) 加聚反应 3.有机反应特点 ① 单体必须是含有碳碳双键、三键等不饱和键的化合物。 ② 反应发生在不饱和键上。 ③ 发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,得到的高聚物的化学 组成跟单体的化学组成相同。 ④ 生成的高聚物都是高分子化合物,其相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍,都没有固定的熔沸点。 4.三种化石燃料的比较 1.理解结构与性质 2.掌握乙烯和苯使溴水褪色的原因 考法1 乙烯和苯的结构与性质比较 (1)乙烯含有碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应。 (2)苯环中含有的键不是碳碳双键,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,苯可以发生加成反应和氧化反应(燃烧),但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 苯不能与溴水中的溴反应,但可将溴水中的溴萃取出来。而乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应。 [课标Ⅱ理综 2013·8,6 分]下列叙述中,错误的是 ( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55~60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 【解析】苯与浓硝酸、浓硫酸在 55 ~ 60 ℃反应生成硝基苯,A 正确;苯乙烯催化加氢可生成乙基环己烷,B 正确;乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,C 正确;甲苯与氯气在光照下主要发生苯环侧链甲基上的取代反应,生成 等,D 错误。 例 D 1. 理解各反应类型的特点 (1) 取代反应 特点:有上有下。 (2) 加成反应 特点:只上不下。 (3) 加聚反应全称为加成聚合反应,除具有加成反应的特点外,生成物还 必须是高分子化合物。 考法2 常见反应类型的判断与反应条件 2. 有机反应条件 有
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