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[化学]二烯烃
第6章 烯烃 炔烃
chapter 6
6.9 炔烃的分类和结构
6.10 炔烃的化学性质
6.11 二烯烃的分类及结构
6.12 共轭体系及共轭效应
6.13 共轭二烯烃的化学性质
6.14 环戊二烯的反应
chapter 6
6.12 共轭效应
一 键长平均化
H H 二 吸收光谱向长波方向移动
1
C 3 C 三 易极化-折射率增高
H C 2 C 4 H
H 四 趋于稳定-氢化热降低
H
五 共轭体系可以发生共轭加成
长程的、遍及整个共轭体系的效应。 C C C O
吸电子的共轭效应用-C表示；
推电子的共轭效应用+C表示。X C C C C
分类：-共轭、p-共轭和超共轭。
chapter 6
1．π-π共轭体系
双键、单键相间的共轭体系称做π- π共轭体系。
例如：
C C C C C C C C C C C O C C C N
共轭体系的分子骨架称做共轭链。
的氢化焓ΔH=126.6 kJ ·mol-1 ，
的氢化焓ΔH=239 kJ ·mol-1
126.6 ×2 - 239 = 14.2 kJ ·mol-1 ，称为1,3-
丁二烯共轭能。
chapter 6
chapter 6
2 ．p-π共轭体系
双键相连的原子上的p轨道与π键的p轨道形成
的共轭体系称做 p-π共轭体系。
..
.. +
C C CI C C O CH C C C
3
.
-
C C C C C C
H
H
C C
H
CH3 O
烯丙基结构
chapter 6
分子轨道理论处理烯丙
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