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有机化合物结构的研究 第二单元 科学家怎样研究有机物 德国化学家李比希（1803～1873） 1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 有机化合物结构的研究——结构分析 阅读：课本7~8页化学史话 思考 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 2 例题： 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D －ＯＨ羟基、　－ＣＨＯ醛基、　－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、　－Ｒ烃基、　　 －ＣＨ3甲基、 －ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？ 3 “基”与“根”的区别 1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原 子含有未成对电子，不可以独立存在。 2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 练习： —OH，OH— 的电子式。 有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示， 官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机 化学重要的分类依据。 4 例题： 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D －ＯＨ羟基、　－ＣＨＯ醛基、　－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、　－Ｒ烃基、　　 －ＣＨ3甲基、 －ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？ 5 1、核磁共振氢谱 ⑴原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;, 吸收峰的面积(或强度)与氢原子数成正比。 ⑵作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。 核磁共振氢谱信息 A.吸收峰数目＝氢原子类型 B.不同吸收峰的面积之比(强度之比) = 不同氢原子 的个数之比 6 分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 7 问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ ２种；９：１ １种 ３种；３：２：１ ４种；３：２：１：６ CH3-CH2-OH 8 2、红外光谱 作用：通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。 2 9 [例]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 对称CH2 对称CH3 C—O—C CH3CH2OCH2CH3 【问题解决实例】 11 [例]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。 12 某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基上C-H键的红外吸收峰，且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，该有机物的结构简式为________ 课堂训练 诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 自主阅读 14 对映异构 认识有机物的立体异构 分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子(chiralmolecule)； 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer)； 15 手性分子 手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样 16 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 手性碳原子 17 1．下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH C.CH3CH2OH D.CH—OH B 课堂训练 18 B 19