[]第2章 链烃链烃的结构_命名 021.pptVIP

* * * * * * * * * * * 未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。 乙炔的分子结构 电子云分布 电子云呈圆筒形对称分布 炔烃的π键比烯烃的π键要强一些 直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼 2.2 烷、烯、炔的命名 普通命名法 系统命名法 俗名 其他 1、普通命名法 （1） 直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天干顺序， 10以上中文数字表明碳原子数。 甲烷methane 乙烷ethane 丙烷propane 丁烷butane 戊烷pentane 己烷hexane 庚烷heptane 辛烷octane 壬烷nonane 癸烷decane 烯烃：－ene 炔烃：－yne 2.2.1 烷烃的命名 链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso)。 链端为(CH3)3C-：加 “新”(neo)。 直链烷烃：加 “正” （ n-常省略） （2）含支链的烷烃 2、系统命名法 （1）烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称为“基”“-yl” 甲基 丙基 乙基 异丙基 异丁基 （正）丁基 仲丁基 叔丁基 乙烯基 丙烯基 烯丙基 两价的烷基称为亚基 三价的烷基称为次基 脂肪烃基：常用R-代表； 芳香烃基：常用Ar-代表。 烃基的名称由相应的烃命名。 “基”与“自由基”写法上的区别 （2）次序规则（p27） a. 按原子序数大小排列，大者优先。 I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞ D＞ H b. 假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比。 (CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3- CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2- -CH2Cl-CH(CH3)2 前：Cl H H 后：C C H c. 有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个原子 HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2- -COOH ＞ -CHO ＞ - CH2OH 注意：比较的是原子序数的大小，而不是几个原子的原子序数之和。 -I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR －OH-NO2-NR2-NHR -NH2 -CCl3-CHCl2COCl-CH2Cl -COOR-COOH-CONH2-COR -CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH -CR3-C6H5-CHR2 -CH2R-CH3-D-H 几种常见的原子或原子团： （3）系统命名法的要点 选择主链 最长的连续碳链 取代基最多 取代基简单 最长 最多 简单 编号 1靠近取代基一端开始 3优先顺序 (a)小的基团在前，大的基团在后 (b)等距两端同时遇到相同取代基则比较第二个取代基大小 2最低系列原则 近 编号正确 编号不正确 最低系列 2 ,7,8-三甲基癸烷（和17） (不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16） 优先顺序 写出名称 多个相同取代基合并，用二、三、四等表示 按优先顺序写出取代基 3,6-二甲基-4-丙基辛烷 2,3-二甲基-3-异丙基己烷 2.2.2 烯烃和炔烃命名 （1）选主链：含官能团（双键或叁键） （2）编号：近官能团的一端开始 （3）写出名称：a 标明官能团的位置 b 多个相同官能团合并 选主链 编 号 2-戊烯 丁二炔 写出 名称 2-甲基-3-己烯 按“优先顺序”编号 按“最低系列”编号 称 “某烯炔” 对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃，不能用顺反式命名。 Z / E构型命名法，以“基团顺序规则”为基础 优先基团在双键的同侧，Z- 优先基团在双键的异侧，E- 顺反异构体命名法（Z / E构型命名法） Z- 3-甲基-2-戊烯 反-3-甲基-2-戊烯 Z- 1,2-二氯-1-溴乙烯 反- 1,2-二氯-1-溴乙烯 E- 2-溴-2-丁烯 顺- 2-溴-2-丁烯 E-丁烯二酸 反-丁烯二酸 E- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 不能用顺/反表示 Z- 3-氯-2-戊烯 不能用顺/反表示 Z- 1-氟-1-氯-2-溴乙烯 不能用顺/反表示 顺/反，Z/E是两种命名方法，没有呈现一定的规律。 物理性质： 顺 -2-丁烯 反-2-丁烯 bp:＋4℃ bp:＋1℃ 反丁烯二酸在275℃才有部分反应 顺反异构体的性质（了解p30） 化学性质： 理化性质不同，生理活性不同 * * 药学院化学教研室 有机化学 第 2 章 链 烃  烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含碳和氢。 2、是有机化合物的“母体”。 3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。 烃的分类