[高等教育]Chapter 17 杂环化合物.pptVIP

吡啶环上有供电子基时将使碱性增强。如： 吡啶既然是一个碱，遇酸便形成稳定的盐。 如果用非质子的硝化试剂、磺化试剂，或用卤素、卤代烷、酰氯与吡啶环进行反应，也将形成相应的吡啶盐： 2. 吡啶环上的亲电取代反应 如前所述，吡啶的亲电取代反应比恁困难，需在较强的条件下方可发生，且发生在β-位。 显然，当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取代反应的发生；反之，就更加难以进行亲电取代反应。 吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和酰基化反应。 吡啶的亲电取代反应所以发生在β-位，除用电子理论解释外，还可以用中间体的稳定性加以说明： 3. 吡啶环上的亲核取代反应 吡啶环的亲核取代反应主要发生在α-位和γ-位，被取代的可以是氢原子，也可以是易于离去的基团。如： 17.4.2 常见的六元杂环化合物 1. 甲基吡啶 吡啶同系物中以甲基吡啶最为重要，它有三个异构体： α- 甲基吡啶和γ- 甲基吡啶: 甲基吡啶的侧链甲基的活泼性与硝基甲苯中的甲基相似，具有一定的酸性。因此，在强碱的催化下可进行缩合反应，且主要发生在α- 位和γ- 位。如： 那么为什么α-位、γ-位的侧链氢酸性强？ 共振论解释： 雷米封又称异烟肼，是治疗结核病的最常用的有效药物。 第十七章 杂环化合物 【本章重