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[化学]有机化学:4 烷烃
第四章 烷烃 Alkanes 第四章 烷烃 烃——由碳氢两种元素组成的化合物 链烃——碳原子连接成链状(脂肪烃) 烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃 环烃——碳原子连接成环状 脂环烃、芳香烃 第四章 烷烃 碳原子间以单键相连 碳的其余价键完全为氢原子所饱和的开链化合物 第四章 烷烃 同系列 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 …… 彼此互称同系物 同系物——具有同一通式,组成上相差CH2成整数倍的一系列化合物。 CH2 同系列差 同系物性质相类似,但又各有其特性。 第一节 烷烃的结构 碳为sp3杂化,如甲烷: 第一节 烷烃的结构 其它烷烃中键长、键角数据与甲烷相近。 因此含三个碳以上的分子不可能是直线型的,考虑到优势构象,整个碳链应呈锯齿状。直链是指分子中不含支链。 一些烷烃的模型 第二节 烷烃的同分异构 同分异构: 分子式相同,碳原子连接次序不同——碳架异构 CH3-CH2-CH2-CH3 第二节 烷烃的同分异构 只要按次序写出所有可能的碳链,再填上氢原子,即可得到各种异构体。 如:C4H10 C-C-C-C C6H14 C—C—C—C—C—C 第三节 烷烃的命名 习惯命名法(普遍命名法) 系统命名法 一、习惯命名法(普通命名法) C1~C10:用天干名称:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 C11~ :十一、十二 …… 直链:正某烷或n-某烷 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 甲烷 乙烷 丙烷——无异构体,减去“正“字 支链: 无法命名? 二、系统命名法 (1)选择最长的碳链作主链,按所含碳原子数称某烷 二、系统命名法 (2)支链作为取代基 烷烃去掉一个氢后 ——CnH2n+1 ——烷基 CH3— 甲基 Me CH3CH2— 乙基 Et CH3CH2CH2— 正丙基 n-Pr CH3CH2CH2CH2— 正丁基 n-Bu 异丙基 i-Pr 二、系统命名法 二、系统命名法 (3)由靠近取代基的一端,用阿拉伯数字依次编号,指明取代基位次。 阿拉伯数字与汉字之间用“-”隔开 二、系统命名法 (4)相同的基团合并,用二、三等表示取代基数目,取代基的位置间 用“,”隔开。 二、系统命名法 (5)几种编号可能时,按“最低系列” 二、系统命名法 (6)取代基不同时,按“次序规则”,较优基团后列出。(由小到大) 二、系统命名法 英文名称中:按英文字母A、B、C、D的顺序: 甲基 (Methyl) 乙基(Ethyl) 二、系统命名法 (7)有几条碳链等长——含取代基最多 二、系统命名法 (8)复杂取代基的编号:从与主链相连的碳原子开始 ,以带“ ' ”的数字编号 第四节 烷烃的物理性质 C1~C4 无色气体 C5~C16 无色液体 C17~ 白色蜡状固体 沸点、熔点、比重等随分子量的增大而有规律地上升 同碳数的直链大于支链。 不溶于水,溶于乙醚、苯等。 第五节 烷烃的化学性质 由于C—H,C-C牢固性和小极性, 常温下很不活泼, 常用作溶剂、基质等。 一、氧化反应 RH +O2 ?? CO2 + H2O + Q 碳原子周围电子云密度降低时??氧化 碳原子周围电子云密度增加时?? 还原 有机物引入氧或脱去氢 ??氧化 有机物引入氢或脱去氧??还原 二、裂化反应 裂化反应--烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应。 反应中一些C-C键、C-H键断裂。 条件不同,产物也不同。产物为低级烷烃、烯烃及氢气。 石油裂解并分离可以得到汽油等燃料,也是现代化工原料的主要来源。 三、卤代反应 氢原子被卤素原子取代生成卤代物的反应——卤代反应 (一)氯代 CH4 + 2Cl2 ?? C + 4HCl(光分解反应) 氯代反应分四步: CH4 + Cl2 ?? CH3Cl + HCl CH3 Cl + Cl2 ?? CH2 Cl2 +HCl CH2 Cl2 + Cl2 ?? CHCl3 +HCl CHCl
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