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[化学]第九章醛酮醌
第九章 醛酮醌 第一节 醛和酮 本章提要 8.1 醛和酮：①结构、分类和命名（B） ②物理性质（C） ③化学性质（A） 8.2 醌：①结构和命名（B） ②物理性质（C） ③对苯醌的化学性质（B） 本章重点 一、醛和酮的化学性质 二、醛和酮的亲核加成历程 本章难点 一、醛和酮的亲核加成历程 羰基化合物：含有羰基的化合物 酮：羰基所连的两个基团都是烃基 醛：两个基团至少有一个是氢原子 1.1 醛酮的结构、分类、命名和异构 1.1.1结构 1.1.2 分类 脂肪族醛酮 (1)根据烃基类别 芳香族醛酮 (2)根据羰基数目 (3)根据烃基是否相同 1.1.3 命名 (1)普通命名法 醛：按其氧化后所得相应羧酸的名称命名 酮：碳及所连的两个烃基名称+甲酮，烃基排列按 次序规则；芳香酮习惯上称为酰基苯。 甲(基)乙(基)(甲)酮 (2)系统命名法 甲醛 乙醛 丙醛 1.1.4 异构 (1) 相应的醛酮互为同分异构体 CH3CH2CHO CH3COCH3 丙醛 丙 酮 (2) 醛有碳链异构 CH3CH2CH2CHO (CH3)2CHCHO 丁 醛 2-甲基丙醛 (3) 酮有碳链异构和位置异构 1.2 物理性质（自学） 1.3 化学性质 HCHO + R-MgX RCH2OH 甲醛 伯醇 R/ R/CHO + R-MgX R-CHOH 甲醛 仲醇 R/ / R/ / R/-C=O + R-MgX R-C-OH 酮 R/ 叔醇 用途：制备各种伯、仲、叔醇 作用：接长碳链，制备α-羟基酸 加碱加速反应，加酸抑制反应 HCN H+ + CN- 亲核加成活性次序 甲醛＞其他醛＞脂肪酮＞芳香酮 电子效应：羰基碳上电子密度越低，反应越容易进行 空间效应：羰基上所连基团体积越大，空间位阻越大 (3) 与亚硫酸氢钠的加成 产物与酸碱共热，又得到原来的醛酮 反应适应范围：所有醛与位阻较小的甲基酮及七元以下环酮 用途：提纯醛酮，由其他有机物中分出醛及甲基酮 (4)与胺的衍生物的加成缩合 亲核性：氨的衍生物＜碳负离子 条 件：弱酸（醋酸）催化 作 用：分离、提纯羰基化合物 比较鉴
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