醇到卤烷的转换－正溴丁烷的制备东海大学有机化学试验室.pdfVIP

醇到鹵烷的轉換－正溴丁烷的製備 一、實驗目的 ： 鹵烷類可由相對應的醇類以鹵離子作為親核性試劑進行雙分子 的親核性取代反應 （S 2 ）而得 。此實驗由正丁醇製備1-溴丁烷 。並 N 學習單分子親核性取代反應 （S 1）及雙分子親核性取代反應 （S 2 ） N N 二、實驗方程式 ： NaBr,H2SO4 OH Br + NaHSO4 + H2O 副產物 ： + O 反應機構 ： + _ H + Br OH OH2 Br ( SN2 ) 三、實驗原理 ： 1 、鹵 化 烷 為 烷 類 中 的 氫 被 鹵 素 原 子 取 代 而 稱 之 ， 其 通 式 為 C H X ，常以R －X 來表示 。鹵化烷中的鹵素很容易和其他化合物 n 2n+1 的官能基發生取代反應進而生成其他的合成原料 ，所以鹵化烷類經常 扮演有機合成 的中間角色 （橋樑），因此 ，在有機合成化學中是一種 十分重要的起始物 2 、鹵化烷類的製備方法 ： （1）由烷類進行照光 （UV ），直接進行取代反應 。但此法易生成異 構物 UV light R CH + X R CH X + HX 3 2 2 （2 ）由烯類進行鹵化氫的加成反應 （依馬可尼可夫規則－－氫接在 比較多氫的碳上），但若有過氧化物存在則違反馬可尼可夫規則 （氫 接在比較少氫的碳上 ） Br HBr CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 HBr CH CH CH Br 3 2 2 peroxide （3 ）由烯類進行鹵素的加成反應 X X CH3 CH CH2 + X2 CH3 CH CH2 （4 ）鹵化烷可由醇類依下列方法製備 ： 1醇和氫鹵酸反應 ：其反應速率依所使用酸不同而不同（酸性 越強 ，反應速率越快－HI ＞HCl ＞HBr ） HX R OH R X 2醇和氯化硫醯基 （SOCl2 ）反應 ：此方法是製備氯化烷的好方 法，具有無副反應 、產率高、純度好等優點 SOCl