(精编)【医学教学课件】生物化学课件全套.ppt

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芳香醛、酮的命名 以脂肪醛、酮为母体,芳香烃基作为取代基。 醛、酮的化学性质 羰基的加成 醛和酮可以与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、氨的衍生物(如羟胺、肼等)试剂起加成反应 在反应产物中都是试剂中的氢与羰基上的氧相连接,其余部分与羰基的碳相连。 (二)、α碳原子上氢的反应 醛、酮分子中的α碳原子上的氢比较活泼,容易发生反应,故称为α活泼氢原子。 若α碳原子上连接三个氢原子,则称其为活泼甲基。 易被卤素取代,生成α-卤代醛或酮 卤化反应继续进行时,也可生成α,α-二卤代物和α,α,α-三卤代物。 卤代醛或卤代酮都具有特殊的刺激性气味。三氯乙醛的水合物CCL3CH(OH)2,又称水合氯醛,具有催眠作用; 溴丙酮具有催泪作用 溴苯乙酮的催泪作用更强,可用作催泪瓦斯。 (三)还原反应 醛或酮经催化氢化可分别被还原为伯醇或仲醇。 (四)醛的特殊反应 1.与土伦试剂反应 土伦试剂是由硝酸银碱溶液与氨水制得的银氨配合物的无色溶液。它与醛共热时,醛被 氧化成羧酸,试剂中的一价银离子被还原成金属银析出。 由于析出的银附着在容器壁上形成银镜,因此这个反应叫做银镜反应。 与土伦试剂反应 此反应可简单表示如下 醛氧化时生成同碳数的羧酸。酮则不易被氧化。 常用的弱氧化剂有土伦试剂、费林试剂和本尼迪特。 与费林试剂反应 费林试剂包括甲、乙两种溶液 甲液是硫酸铜溶液,乙液是酒石钾钠和氢氧化钠溶液。 使用时,取等体积的甲、乙两液混合,开始有氢氧化铜沉淀产生,摇匀后氢氢化铜即与酒石酸钾钠形成深蓝色的可溶性配合物。 与费林试剂反应 费林试剂能氧化脂肪醛,但不能氧化芳香醛,可用来区别脂肪醛和芳香醛。 费林试剂与脂肪醛共热时,醛被氧化成羧酸,而二价铜离子则被还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。 本尼迪特试剂(班氏试剂) 本尼迪特试剂也能把醛氧化成羧酸。 由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成的溶液。 临床上用于检查尿液中的葡萄糖(糖尿病)。 (五)聚合反应 甲醛、乙醛等低级醛可以发生聚合反应,生成链状或环状化合物。 个别醛和酮 甲醛 甲醛又叫蚁醛,是具有强烈刺激臭味的无色气体,沸点-21℃。易溶于水,其40%的水溶液叫“福尔马林“,用作消毒剂和防腐剂。 甲醛溶液能够 消毒防腐的原因是因为甲醛具有使蛋白质凝固的性能。 丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物,它是无色液体,沸点56.5℃.丙酮极易溶于水,几乎能与一切有机溶剂混溶,也能溶解油脂、蜡、树脂和塑料等,故广泛用作溶剂。 患糖尿病的人,体内常有过量丙酮产生,尿中是否含有丙酮可用碘仿反应检验。 在临床上,用亚硝酰铁氰化钠[Na2Fe(CN)5NO]溶液的呈色反应来检查:在尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠和氨水溶液,如有丙酮存在,溶液就呈现鲜红色。 樟脑 樟脑是一类脂环状的酮类化合物,学名为2-莰酮,构造式为: 樟脑是无色半透明晶体,具有穿透性的特异芳香,味略苦而辛,有清凉感,熔点176-177℃,易升华。 不溶于水,能溶于醇等。 4.脱水反应 醇与浓硫酸共热发生脱水反应,产物随反应条件及醇的类型而异 在较高温度下,主要发生分子内的脱水(消除反应)生成烯烃; 而在稍低温度下,则发生分子间脱水生成醚。 5.与无机酸反应 醇可与无机含氧酸如硝酸、亚硝酸β硫酸和磷酸等作用,失去一分子水而生成无机酸酯 硫酸是二元酸,除可与一分子乙醇作用生成酸性酯外,尚可与两分子乙醇生成中性酯。 磷酸是一个三元酸,它可以形成三种类型的磷酸酯 。 醇的无机酸具有多方面的作用 高级醇(含碳原子8-18个)的酸性硫酸酯的钠ROSO2Ona具有去垢作用,可用作洗 涤剂 亚硝酸异戊酯是缓解心绞痛的药物 敌敌畏 常用的杀虫药,敌敌畏是具有磷酸酯结构的化合物 体 内分布 硫酸软骨 核酸 磷脂 代谢中间产物 6.多元醇的特性 多元醇的化学性质与饱和一元醇类似 多元醇除了能与碱金属反应外,还可与金属的氢氧化物反应 如把丙三醇(甘油)加到氢氧化铜沉淀中去就可看到沉淀消失,产生一种深蓝色的甘油铜溶液,此反应可用来鉴定具有两个相邻羟基的多元醇 。 重要的醇 甲醇 最初由木材干馏制得,故俗名木精。 甲醇为无色透明液体,沸点64.5℃,能与水及多数有机溶剂混溶。 甲醇有毒,误服少量(10ml)能使双目失明,30ml能中毒致死。 甲醇可作溶剂,也是一种重要的化工原料。 乙 醇 乙醇是酒的主要成分,故俗名酒精。 乙醇为无色液体,沸点78.5℃,用途广泛,是一种重要的有机合成原料和溶剂。 我国药典规定乙醇浓度在20℃时不得小于94.58%(ml/ml) 乙 醇 临床使用的是70%-75%乙醇水溶液作外用消毒剂,因它能使细菌蛋白质脱水变性。 长期卧床病人用50%乙醇溶液涂擦皮肤,有收敛作用,并能促进血液循环,可预防褥疮。 在

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