2017-2018高三化学二轮复习：《有机化合物的推断与合成》ppt课件 (共31张PPT).ppt

2．常见有机官能团的保护 (1)物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理方法 检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。 (2)物质合成中酚羟基的保护 由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。 (2)减少碳链的方法 ①氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如 ②水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如 有机推断与合成常见错误提醒 1．化学用语中文名称不能写错别字：消(硝)化，黄(磺)化，油酯(脂)，脂(酯)化，氨、铵、胺不分，爆(暴)沸，倒析(吸)，渗洗(析)。 2．有机物结构简式中原子间的连结方式表达要正确，不要写错位。结构简式有多种，碳碳键、官能团一般不要省略，硝基、氨基写时注意碳要连接在N原子上。如：COOHCH2CH2OH(羧基连接错)，CH2CHCOOH(少双键)等(强调：在复杂化合物中酯基、羧基最好不要简化)。 3．有机方程式错用“===”，漏写重要反应条件，写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子(一般是水、HCl等)，写聚合反应忘记写“n”。 (2011·重庆高考)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760－2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)G的制备 ①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。 ②经反应A→B和D→E保护的官能团是________。 ③E→G的化学方程式为_______。 (2)W的制备 【信息提取】　(1)A→B→D→E，酚羟基没变，甲基被氧化成了羧基，故过程中目的是保护酚羟基。 (2)M→Q的反应，相当于 中 与 H—CH2CHO发生了加成反应。 【精讲精析】　(1)结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物；因对甲基苯酚含有憎水基团甲基，故其溶解度比苯酚小；该合成路线中既要将甲基氧化为羧基，又要保证酚羟基不被氧化，因此设计了A→B、D→E两步反应，其目的是保护易被氧化的酚羟基，E 请回答下列问题： (1)B的分子式为__________________。 (2)A的结构简式为______________。 (3)写出C→D反应的化学方程式：___________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：__________、_________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。 苦战一百天 决胜在高考 二轮专题复习课件 有机化合物的推断与合成 1．应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4、加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——发生烯炔的加成反应，酚的取代反应。 (5)O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 (6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有—COOH。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。 4．重要的转化关系 6．物质的空间结构 (1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。 (2)具有4原子共面的可能含醛基。 (3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。 (4)具有12原子共面的可能含苯环。 苦战一百天 决胜在高考 二轮专题复习课件