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杭州师范大学本科毕业论文答辩 苯并咪唑类化合物的合成研究进展 研究背景与意义 苯并咪唑类化合物是一种重要的含氮的杂环化合物，具有广泛的生物活性，在药物化学方面上，对抗癌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等有积极的作用；在农药方面，对细菌、真菌、病毒、微生物等具有较强的杀菌、抗菌作用，对无性植物有促进子叶和根代谢的作用，也可以为种子消毒；而且在高性能复合材料、电子化学品、金属防腐蚀、感光材料等方面也应用很广泛。人们发现，用邻苯二胺和有机酸合成苯并咪唑类化合物成为了通用的方法，但此方法也存在很多的不足。人们试图通过其他的合成原料与方式来合成苯并咪唑类化合物。而在现在的社会，绿色化学也成为了重要的课题，所以就使苯并咪唑类化合物的合成更加绿色化、合理化。 国内外研究现状 近年来，有文献报道，在In(OTf)3催化下，用邻苯二胺和醛制备苯并咪唑类化合物，实现了反应简单，产率高的特点，而且使用的催化剂可回收利用。而朱洪等在连二亚硫酸钠存在下，用邻硝基苯胺与芳香醛共热发生还原关环反应，实现了一步合成苯并咪唑类化合物；另外，利用微波法合成苯并咪唑类化合物也是研究的热点。 研究目标 通过文献查阅，总结苯并咪唑类化合物的合成方法，并分析比较各合成方法，总结各自的优缺点，全面掌握苯并咪唑类化合物的研究进展，从而为苯并咪唑类化合物的合成走向合理化提供依据。 论文主要内容 概括苯并咪唑类化合物的地位以及在各个领域的应用，综述各种合成苯并咪唑类化合物的方法，通过各种方法的比较，总结各自的优缺点，全面掌握苯并咪唑类化合物的研究进展。 论文提纲 一、引言 1、杂环化合物的作用 2、苯并咪唑类化合物的地位 3、苯并咪唑类化合物的应用 二、苯并咪唑类化合物的合成方法 1 、以邻苯二胺和羧酸(及其衍生物)为原料的合成 2、 以邻苯二胺和醛为原料的合成 3 、以邻苯二胺和酯为原料的合成 4 、以邻苯二胺和二硫化碳为原料合成 5 、以邻苯二胺和硫氰酸为原料的合成 6 、以邻硝基苯胺为原料的合成 7 、以乙酰乙酸乙酯和邻苯二胺为原料的合成 8 、以邻苯二胺和酰基化合物为原料的合成 9 、利用其他技术的合成 10 、其他的合成方法 三、结论 研究方法 查阅大量文献，掌握苯并咪唑类化合物在各个领域的应用，以及总结归纳出苯并咪唑类化合物的合成方法，并将合成方法进行分类，了解苯并咪唑类化合物的合成的研究新进展。 苯并咪唑类化合物的几个重要的合成方法 1、以邻苯二胺和羧酸(及其衍生物)为原料的合成 邻苯二胺衍生物和有机酸的关环反应就成为苯并咪唑类化合物制备最通用的方法，但往往需要在很强的酸性条件下和很高的温度下进行反应。所以，人们试图通过其他辅助方法来避免这些缺点，寻求更加温和可行的方法。 2、 以邻苯二胺和醛为原料的合成 利用邻苯二胺和醛类化合物来合成苯并咪唑类化合物一般需要两个步骤，芳香二胺与醛缩合得到Schiff碱，然后在氧化剂作用下环化去氢 使用该方法的合成过程中，均需要加入化学计量或过量的氧化剂，而且会产生有毒的副产物或对环境有害，需要进一步的纯化(例如除去醌和相关的物质)，导致产率低。 3 、以邻苯二胺和酯为原料的合成 利用酯和邻苯二胺合成苯并咪唑类化合物，当等物质的量的3,4-二氨基甲苯二盐酸和甲酸乙酯在封闭的情况下，在225℃下加热三个小时，得到的产品产率为84% 有报道一类以硫醚键为桥基的双苯并咪唑类化合物的相转移催化合成，是以邻苯二胺、二硫化碳和氢氧化钾反应制得2-苯并咪唑硫醇钾，再在乙腈中与0.5mol的二氯化物相转移催化下回流反应得到双(2-苯并咪唑)二硫醚化合物 4 、以邻苯二胺和二硫化碳为原料合成 5 、以邻苯二胺和硫氰酸为原料的合成 在二氯甲烷中用催化剂催化使邻苯二胺和芳香异硫氰酸室温反应12h合成苯并咪唑类化合物，产率在75%-88%,该方法使苯并咪唑类化合物在结构上更加多元化。 * *