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 桂林理工大学 李金娣 第一节 生物碱概述 生物碱的含义 是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。 1．在植物的各部位都有分布，但多集中 在某一器官。 2．植物体内生物碱的含量差别很大，但 一般都较低（1%以下），通常把含量在 0.01%的植物称为生物碱植物。 3．同一植物体内的生物碱，往往是多种生 物碱共存，而且母核结构相似。 第二节 结构和分类 依母核化学结构，分为6类： 一、有机胺类生物碱 特点：N不在环内 二、 吡咯类生物碱： 吲哚里西啶类： 三、吡啶类生物碱（一）哌啶和吡啶类： （二）喹喏里西啶类： 四、异喹啉类生物碱 （一）简单异喹啉型 （三）双苄基异喹啉型 2分子苄基异喹啉通过醚键结合而成 （四）原小檗碱型 可视为2分子异喹啉稠合而成 （五）吗啡烷型 五、 吲哚类生物碱 （一） 单吲哚型：靛青苷（蓼蓝） （二） 色胺吲哚型： （三） 半萜吲哚型： 色胺接1个异戊二烯单位 （四） 单萜吲哚型： 色胺接1个单萜 （五） 二聚吲哚型：2分子单萜吲哚聚合而成 如：长春碱、长春新碱 p52 六、 莨菪烷类生物碱 七、 喹啉类衍生物： 八、喹唑酮类生物碱 常山碱、异常山碱等 九、 嘌呤及黄嘌呤衍生物： 十、甾体类生物碱： 环常绿黄杨碱D（黄杨科） 十一、萜类衍生物： 单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）三萜类生物碱：少 十二、大环类生物碱： N原子位于大环上， 如美登木碱 常见氮杂环类生物碱基本母核类型： 第三节 生物碱的性质 1．性状 形态：多呈结晶状态，有一定熔点； 有的呈液态（小分子、无氧或氧呈酯键--- 菸碱、槟榔碱）。 个别小分子固体生物碱有挥发性--麻黄碱 。 升华性 ----咖啡因 、川嗪 2．溶解性 （1）游离 水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 苯 /乙醚 /CHCL3、 CCL4 /石油醚 亲脂性生物碱: - + - + +（++） + 亲水性生物碱: + + + + - - 季铵碱、离子型 含N O配位键 氧化苦参碱 小分子或液体生物碱 菸碱、麻黄碱、苦参碱 酰胺类生物碱-----秋水仙碱、咖啡碱 两性生物碱: 含酚羟基（吗啡、青藤碱）NaOH + ； 隐性酚羟基（汉防己乙素）NaOH - ,具脂 溶性生物碱通性； 羧基生物碱（槟榔次碱）NaHCO3 + 内酯型生物碱(喜树碱)：热NaOH （碱水 解、皂化） 内酰胺生物碱（苦参碱）：碱水解 （2）盐（离子型、极性大）：  水 酸水 碱水、 甲（乙）醇、 苯 /乙醚 /CHCL3、 CCL4 /石油醚 + + - + - - 在水中的溶解度与酸有关： 无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。 无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐。 卤代酸盐中，盐酸盐的水溶度最大，氢碘酸盐的水溶度最小。 有机酸盐中，小分子有机酸盐的水溶度大于大分子有机酸盐（沉淀）。 多元有机酸盐的水溶度大于一元有机酸盐。 注意：有些生物碱或盐不符合上述规律。 1.生物碱盐不溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐，盐酸奎宁），而能溶于氯仿。 2.游离生物碱难溶于有机溶剂而溶于水 （石蒜碱；吗啡难溶于氯仿、乙醚，可溶于碱水；喜树碱不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿）。 3.碱性极弱的生物碱（酰胺类生物碱）和酸生成的盐不稳定，其酸水溶液用氯仿萃取时,生物碱可转溶于氯仿而被分离。 应用：可用于生物碱的提取和分离。 3．碱性 来源 7 1S2 2S2 2P3 N：H+ (接受质子或提供电子) 碱性强弱的表示方法 pka (碱共轭酸解离 常数的负对数)，其值的大小与碱 性呈正比。 pKa=-lgKa，Ka越小（碱的共轭酸