[工学]苯环上的亲电取代定位效应.pptVIP

chapter6- 苯环上的亲电取代的定位效应 本章主要内容 1．定位效应 2．定位效应的解释 3．定位规律的应用 4．烷基苯侧链的反应 1．定位效应 当苯环上已有一个取代基，再进行取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置，取决于第一个取代基,苯环上原有的第一个取代基称为定位基。 苯环上原有的取代基可以支配另一个取代基进入苯环的位置的这种作用称为定位效应。 活化基、钝化基 苯环上原有的取代基，若使苯环易发生取代反应的叫做活化基，相反，使苯环难发生取代反应的叫做钝化基。一般活化基属于邻、对位定位基，钝化基则属于间位定位基。 ??例如，在甲苯硝化反应中，主要得到邻位和对位取代产物（活化基） 在苯甲酸硝化反应中，则间位的取代产物为主。 取代基分类 根据定位效应的不同，把取代基分为两类：第一类定位基主要使新导入的基团进入其邻位和对位，称为邻、对位定位基；第二类定位基主要使新导入的取代基进入其间位，称为间位定位基。 邻、对位定位基除卤素外，一般使苯环活化。这类定位基的结构特征是与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有未共用电子对。属于这类定位基的有： —NR2，—NH2，-—OH，—OR，－NHCOR，—OCOR，—CH3（-—R）， —Ar，—X（Cl、Br、I）等 间位定位基使苯环钝化。结构特征是：在定位基中与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。这类定位