碳水化合物的涵义糖.PPT

碳水化合物 * § 1 碳水化合物的涵义及分类 一、碳水化合物的涵义 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6， 蔗糖的分子式为C12H22O11， 可表示为C12(H2O)11 鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4。 甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3） 二、分类 三、存在与来源 § 2 单 糖 一、单糖的结构 1、单糖的构造式 2、单糖的构型 (1)、相对构型的确定 （2）、构型的标记和表示方法 A、构型的标记 B、构型的表示方法 3、单糖的环状结构 （1）、不与品红醛试剂反应、与NaHSO3反应非常迟缓； 这说明单糖分子内无典型的醛基 （2）、单糖只能与一分子醇生成缩醛； 说明单糖是一个分子内半缩醛结构 （3）、变旋光现象 A、氧环式结构 B、环状结构的α构型和β构型 C、环状结构的哈沃斯式（Haworth）透视式 a、将碳链向右放成水平，使原基团处于左上右下的位置； b、将碳链水平位置弯成六边形状 ； c、以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平面上才易与C1成环； α-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖 4、单糖的构象 5、果糖的结构 （1）、构型 （2）、果糖的环状结构 二、单糖的化学性质 1、成脎反应 2、氧化反应 A、托伦试剂、费林试剂氧化（碱性氧化） B、溴水氧化（酸性氧化） C、硝酸氧化 D、高碘酸氧化 3、还原反应 4、糖链的增长和缩短 （1）、链的增长 将低一级的糖经与HCN加成而增加一个碳原子后，在水解、还原生成高一级的糖的方法称为糖链的递增。 （2）、链的缩短 从高一级糖减去一个碳原子而成低一级糖的方法称为递降，常用的递降法为沃尔（Wohl）递降法。 5、成苷反应（生成配糖物） 三、重要的单糖及其衍生物 § 3 二 糖 单糖分子中的半缩醛羟基（苷羟基）与另一分子单糖中的羟基（可以是苷羟基，也可以是其他羟基）作用，脱水而形成的糖苷称为二糖。 一、还原性二糖 1、麦芽糖 （1）、性质 *