18章杂环化合物.ppt

(2) 化学性质 1. 结构 2). 亲电取代反应: 活性比苯低的多，不发生F-C反应，且亲电取代发生在b-位. Br2, 300oC AlCl3 100 oC KNO3, H2SO4 300 oC HgNO3, H2SO4 220 oC 为何吡啶难以进行亲电取代反应? 3). 亲核取代 吡啶炔 4). 还原反应 六氢吡啶, 又称呱啶 5). 氧化反应 N-氧化吡啶 吡啶环较之苯环稳定 氮原子电负性大，使环上的电子云密度减少；酸性条件下，氮与质子结合成氮正离子，环上的电子云密度更少，吡啶环的稳定性更大。 6). 与SO3反应 磺化剂 4. 重要的衍生物 a-正丙基呱啶(毒芹碱） 1) 甲基呲啶 2. 嘧啶 无色结晶, m.p. 22oC, 溶于水. 碱性比吡啶弱, 不易发生亲电取代反应. 吡啶衍生物存于自然界中, 是VB1主要成分. 脲嘧啶 胸腺嘧啶 胞嘧啶 三、喹啉与异喹啉 1. 结构 又名氮杂萘, 存于煤焦油中。具有抗癌作用的喜树碱分子中就含有喹啉环。 喜树碱 喹啉本身具有抗疟疾作用。 性质: 无色油状液体, 有特殊气味，b.p. 238oC, 不溶于水。 喹啉与异喹啉的化学性质和吡啶相似（反应式见后） 亲电取代位置：苯环（5位或8位） 亲核取代位置：吡啶环（2位或4位） 2. 化学性质 弱减性 * 1. 定义: