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广东省揭阳市第三中学高中化学选修五2.3 卤代烃 (共19张PPT)
第二章 烃和卤代烃 溴乙烷和卤代烃 【学习目标】 掌握溴乙烷的典型的化学性质 ——取代反应和消去反应 作业多多 原来如此 找到帮手 老是写错 身体不适 医院就医 明白事因 涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用,严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。 以卤代烃为原料的制品 含氟聚合物的充气薄膜建材 其涂层化学成分是聚四氟乙烯,单体是四氟乙烯 聚氯乙烯,单体是氯乙烯 原因之一是氟利昂的大量使用如二氟二氯甲烷 从组成看,上述物质属于烃类吗??它们有什么共同点?阅读教材41页 一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子组成与结构 电子式 H:C:C:Br : : : : : : : H H H H 球棍模型 2.溴乙烷的物理性质 (阅读课本P41归纳) 无色油状液体,难溶于水,密度比水大。 溴乙烷在核磁共振谱中有几种化学环境的氢呢? 电子式 思考:溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子。?从乙烷的结构思考溴乙烷的结构,从结构中思考溴乙烷的性质。 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 取代(水 解 )反 应 消 去 反 应 3、主要的化学性质: (1)溴乙烷的取代反应 C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr 水 △ (水解反应) 溴乙烷的化学性质 反应的原理: NaOH △ 反应方程式: 有机合成工业意义: 引入-OH 1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-? 科学探究1:溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计 2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成? 不合理 不合理 合理 红外光谱法或核磁共振谱法 ①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 ③C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液加硝酸酸化 (2)溴乙烷的消去反应 反应条件:与强碱的醇溶液共热 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和化合物(“C=C”或者“C≡C”)的反应。 溴乙烷的化学性质 有机合成工业意义: 引入“C=C”或“C≡C” 消去反应的定义: 消去反应发生的条件(结构上): 邻碳有氢 1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(提示:乙醇能使高锰酸钾溶液褪色) 2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗? 吸收挥发出来的乙醇,因为乙醇也使KMnO4酸性溶液褪色。 溴水或溴的四氯化碳溶液,不必要 科学探究2:消去反应产物检验的实验设计 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和NaOH 溴乙烷和NaOH 水 加热 乙醇 加热 乙醇、NaBr 乙烯、 NaBr 、H2O 无醇生醇,有醇生烯。 二、卤代烃典型的化学性质 1)取代反应(水解反应) R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 2)消去反应 写出①2-氯丙烷 ②2-溴丁烷 ③(CH3)2CHCH2Cl ④CH2Br-CH2Br分别在氢氧化钠水溶液和氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式。 发生消去反应的条件: ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 下列卤代烃能否发生消去和取代反应? C H C C H 2 C l H 3 C C H 3 3 C H 3 C H C H B rC H 3 C H 3 C H 3 C l
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