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第二章 饱和烃 4. 丁烷的典型构象： CH3-CH2-CH2-CH3 以C2-C3键为轴 对位 交叉式 邻位 交叉式 部分 重叠式 完全 重叠式 能量递增 烷烃的结构与构象 丁烷不同构象的能量关系 烷 烃 第 一 节 烷 烃 第 一 节 四、性质： (一) 物理性质：熔点、沸点、溶解性 分子间作用力增大，熔、沸点升高 沸点(b.p.)： 同系物：分子量增大，则沸点升高 同分异构体：支链增多，则沸点降低 氢键：分子内氢键，则沸点降低 分子间氢键，则沸点升高 例：比较沸点高低 （1） （2） （3） 分子内氢键 分子间氢键 烷烃的物理性质 熔点(m.p.)：还与分子对称性有关 分子对称性大 熔点高 直链烷烃中，偶数碳对称性大于奇数碳对称性 烷烃的物理性质 烷烃的熔点与分子中所含碳原子数的关系图 溶解性: “相似相溶”原理 溶质与 溶剂“极性”相近,则易溶,反之,不溶 例: 水是无机溶剂, 极性分子 苯是有机溶剂,非极性分子 烷烃是非极性化合物,因此, 烷烃在水中不溶 而在苯中易溶。 烷烃的物理性质 新戊烷是正四面体结构， 对称性最高，因此，熔点最高 例: 烷 烃 第 一 节 四、性质： (二) 化学性质： 烷烃以σ-键结合，稳定，一般与强酸、 强碱、强氧化剂、强还原剂不反应。 1. 氧化反应： 有机化学反应由于副反应多， 反应方程式只表示其中的部分产物， 因此，有机化学反应式不要求配平！ 烷烃的化学性质 2. 取代反应：卤代，Cl2、Br2 （1）卤代反应： 在散射光条件下，卤代反应很难停留在一元取代阶段 烷烃的化学性质 (2) 卤代反应历程： 反应历程(机理): 从反应物到产物所经历的途径。 共价键断裂方式：A – B , A : B 共价键：两个原子以共用电子对形成的化学键 均裂: 形成自由基(游离基),自由基(游离基)历程 条件: 加热、光照或非极性溶剂 异裂: 形成阴、阳离子, 离子型反应历程 条件：极性溶剂或催化剂作用 烷烃的化学性质 卤代反应历程：自由基历程，可分三个阶段 1） 链的引发：自由基生成 2） 链的增长：老自由基消失，新自由基生成 烷烃的化学性质 3） 链的终止：自由基相互结合 在自由基反应过程中，反应是一环 扣一环地连续进行下去，所以该反 应也叫连锁反应或链反应 * * * * * 基本概念： 1. 烃：仅由C、H两种元素构成的化合物 2. 分类： 3. 来源与应用： 烃 脂肪烃 芳香烃 脂链烃 脂环烃 饱和：烷烃 不饱和：烯烃、炔烃 饱和：环烷烃 不饱和：环烯烃、环炔烃 单环芳烃 多环芳烃 绸环芳烃 烷 烃 第 一 节 一、同分异构现象与碳原子类型 1. 同系列：具有同一通式，组成上相差 一个或数个CH2的一系列化 合物。 如：CH4、 C2H6、C3H8等 C2H4、C3H6、C4H8等。 同系物：同系列中的各个化合物 系 差：- CH2- 2. 同分异构：分子式相同而结构式不同 的化合物。 CH4、C2H6、C3H8只有一种结构， 无同分异构现象 四个碳以上的烷烃开始有同分异构现象： 如：C4H10，丁烷 与碳原子类型 同 分 异 构 现 象 同分异构现象 C5H12，戊 烷 与碳原子类型 同 分 异 构 现 象 3. 碳原子类型 依据碳原子所处位置不同分为四类： 与碳原子类型 同 分 异 构 现 象 伯碳：只与一个碳原子相连，一级碳，1。C； 仲碳：与两个碳原子相连，二级碳，2。C； 叔碳：与三个碳原子相连，三级碳，3。C； 季碳：与四个碳原子相连，四级碳，4。C。 氢原子类型： 依据与其相连的碳原子类型分类： H活性：3。H 2。H 1。H 与碳原子类型 同 分 异 构 现 象 烷 烃 第 一 节 二、命名 1. 普通命名法：习惯命名法 （1）依据碳原子个数称为“某烷” 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； 十个碳以上用中文数字表示：十一、十二等。 如： C