熊娟-天然药物化学2016-chapter 4-萜类和挥发油.pdfVIP

天 然 药 物 化 学 I 熊 娟 天然药物化学教研室 Add.: 化学北楼417 Email: jxiong@fudan.edu.cn 课 程 安 排  第一章、序言（4学时）  第二章、糖和苷（6学时）  第三章、黄酮类化合物（4学时）  第四章、萜类和挥发油（4学时）  第五章、皂苷类（4学时）  第六章、强心苷（2学时）  第七章、生物碱（6-8学时） 第四章 萜类与挥发油 （Terpenoids and Volatile Oils ） 本章重点掌握内容  掌握萜类的定义、基本结构类型、代表性化合物及其生物活性；  掌握萜类化合物的提取分离方法；  掌握挥发油的定义、分布组成、物理性质及提取分离方法；  了解萜类化合物的生源途径及结构鉴定； 本 章 内 容 第一节 概述 第二节 萜的类型及代表物 第三节 萜类的理化性质 第四节 萜的提取分离 第五节 挥发油 第一节 概述 一、研究概况 • 在自然界中分布广泛、种类繁多、骨架庞杂且具有广泛生物活性 的一类重要成分。 • 是天然药物化学成分研究中最为活跃的领域之一，亦是寻找和发 现天然药物生物活性成分的重要来源。 • 化学结构：多是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五 个碳为基本单位[(C H ) ] 。 5 8 n 第一节 概述 二、萜的含义和分类 • 含义：由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA)衍生、且分子式符 合 (C H ) 通式的化合物及其衍生物。 5 x n • 化学结构特点：多是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一 般以五个碳为基本单位。 head tail 第一节 概述 • 根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类。 “异戊二烯法则 （empirical isoprene rule）” Tab 7-1 萜类化合物的分类及分布 碳原子数 名 称 通 式(C H )n 存 在 5 8 5 半萜 n=1 植物叶 10 单萜 n=2 挥发油 15 倍半萜 n=3 挥发油 20 二萜 n=4 树脂、苦味质、植物醇 25 二倍半萜 n=5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物