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有机化学汇
* Organic Chemistry Xumiaoqing 含S、P和Si化合物 第十九章 Organic Chemistry Xumiaoqing 我们已经学习过得有机化合物：烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、含氮衍生物。 硫和氧为同一主族元素、磷和氮为同一主族元素，因此含硫有机化合物与含氧有机化合物有相似的一面，同样含磷有机化合物与含氮有机化合物也有相似的一面。但是硫和氧、磷和氮位于不同周期，所以含硫含磷有机化合物与含氧含氮有机化合物也有其特性。 Organic Chemistry Xumiaoqing §19.1 含 硫 化 合 物 Organic Chemistry Xumiaoqing －SH：巯基 命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。 Organic Chemistry Xumiaoqing 19.1.1 硫醇和硫酚 通式：RSH 官能团：-SH（巯基） 一）. 命名 乙硫醇 2-丁烯-1-硫醇 2-巯基乙醇 Organic Chemistry Xumiaoqing 二）. 硫醇的性质 1. 物理性质 (( 见P582) 2. 化学性质 1）硫醇的酸性与硫醇盐的形成 Organic Chemistry Xumiaoqing H2S C2H5SH C6H5SH pKa 7.00 10.6 7.8 H2O C2H5OH C6H5OH pKa 15.7 15.7 10.0 可能是由于S-H键比O-H键弱,更容易电离. RSH + H2O RS- + H3O+ Organic Chemistry Xumiaoqing 石油中所含的硫醇就是用此方法除去。 硫醇和硫酚可与重金属反应： Organic Chemistry Xumiaoqing 临床上用作重金属解毒剂。 Organic Chemistry Xumiaoqing 例如： 2CH3CH2SH + I2 + 2NaOH 2CH3CH2SSCH2CH3 + 2NaI +2H2O C2H5SSC2H5 2C2H5SH (1)Li,NH3 (2)H3+O 弱氧化剂即能使硫醇和硫酚氧化成二硫化物： 2RSH RSSR + H2O ［O］ Organic Chemistry Xumiaoqing RSH ［RSOH RSO2H］ RSO3H 强氧化剂氧化（强高锰酸钾、硝酸、高碘酸等）： 亲核取代及与羰基化合物的加成: Organic Chemistry Xumiaoqing 制法见（Ｐ５８４） C6H5SO2Cl C6H5SH Zn,H2SO4 Organic Chemistry Xumiaoqing 19.1.2 硫醚和亚砜、砜 通式：RSR 一）. 硫醚的性质 1. 亲核取代反应 Organic Chemistry Xumiaoqing 3. 脱硫反应 二）. 亚砜的结构与性质 硫氧双键：一个 ?键，一个 ?键 ?键 ?键 Organic Chemistry Xumiaoqing ?= 4.03 Organic Chemistry
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