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宗濂有机化学-第二章
Chemistry is a key of science 天 道 酬 勤 第二章 链烃 chain hydrocarbon 目的要求： 掌握烷烃的基本性质，构象异构现象； 掌握环烷烃的基础理论和基本知识。 具体掌握内容： １．链烃的命名法 ２．烷烃的构象异构和化学性质（自由基取代反应及其机理） ３．环烷烃的稳定性与环大小的关系 ４．环烷烃的立体结构 一、链烃的命名 1.烷烃的命名方法 1.1 普通命名法 1.2 系统命名法 IUPAC IUPAC命名法规则： 选主链：选择含有取代基最多的、连续的最长碳链为主链，称为“某烷”； 找取代基：主链以外的其他链作为取代基； 主链编号：从离取代基最近的一端开始编号，当有不同取代基时，要使编号之和最小；取代基列出的先后次序按顺序规则，优先次序高的基团后列出。若同时可能有几个等长主链，要选择含有取代基最多的碳链为主链； 命名：主链名称前加取代基的位置、数目、名称。 顺序规则： 与主链直接相连的原子不同时，原子序数由大到小的排列顺序，即为其先后顺序。对同位素，质量重优于质量轻。 如：－I－Br－Cl－SH－NH2－CH3－D－H 若几个取代基中与主链相连的原子相同时，则比较与该原子相连的后面的原子，直到比较出为止。 如：－CH3与－CH2 CH3 为C.H.H.H 和C.C.H.H 若取代基中的一个原子以双键或三键与其他原子相连时，则把它看作该原子二次或三次相连。 二、烷烃的构象异构 构象：由于单键的旋转（或扭曲）而使分子中的原子 或基团在空间产生不同的排列方式 。 1．乙烷的构象 2．正丁烷构象 三、烷烃化学性质 1．稳定性 2．烷烃的卤代反应及反应机理 烷烃的卤代反应机理 （1）链引发 chain-initiating step 1.C－H键解离不同 2.形成各种烷基自由基的稳定性 四、环烷烃的稳定性与环大小的关系 1．环烃的化学性质 （1）加氢反应 （2）加X和HX反应 2．环烷烃的稳定性的解释 （1）Baeyer张力学说 （2）现代量子力学理论对稳定性解释 五、环烷烃的立体结构 1．脂环烃的顺反异构 2．环烷烃的构象 （1）环己烷的椅式和船式构象 下节课内容提示 * 如： 2．脂环烃命名 （1）单环脂烃 （2）多环脂环烃 练习： 透视式（锯架式） 纽曼投影式 乙烷重叠式构象 乙烷的对位交叉式 对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式 （2）链增长 chain propagation step （3）链终止 chain terminating step 多向键 椅式： 船式： （2）椅式构象中C－H键的种类 对称面 a键：与对称轴平行 e键：与对称轴成109?28? Ⅰ Ⅱ 转化 （3）环己烷衍生物的构象 优势构象 *
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