第一节 酚.pptVIP

酚 学习目标： 1、区分醇与酚在结构及性质上的不同 2、以苯酚为例了解酚的性质 酚：羟基和苯环直接相连的化合物． 3、显色反应 四、苯酚的制备：实验室 祝同学们学习进步！ * 下列化合物哪些属于酚？ ? ? ? 苯酚的分子式： Ｃ６Ｈ６Ｏ 结构简式： —OH 一、苯酚的结构 官能团：羟基 无色晶体，有特殊气味．常显粉红色是被空气 中的氧气氧化所致。 常温下在水中溶解度不大，但易溶于酒精、 乙醚等有机溶剂．　 苯酚有毒． 若不慎将苯酚沾到皮肤上，该如何处理？ 立即用酒精洗涤 结构决定性质。 苯环和羟基相互影响 １、弱酸性（苯环对羟基的影响） 现象：苯酚浑浊的水溶液变得澄清了。 —OH + NaOH— → —ONa + H2O 现象：浑浊的苯酚溶液变得澄清了。 苯酚钠（属盐类）易溶于水 三、化学性质 实验3-3（P课本53）苯酚（一）.swf 注：苯酚具有弱酸性（比碳酸还弱， 不能使酸碱指示剂褪色），故又叫石炭酸。 离子方程式的书写中，苯酚用结构式表示。 醇不与氢氧化钠反应，酚可以说明苯酚有酸性（苯环增强了羟基的活性，可电离氢离子） 思考：如何证明苯酚的酸性比碳酸弱？ 说明： 苯酚酸性比碳酸还弱。 电离出氢离子的能力：碳酸苯酚碳酸氢根 液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ 加氢氧化钠溶液然后分液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑ [练习] 写出苯酚和金属钠的反应 苯酚酸性比较：H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 酸性小结： C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 只能生成NaHCO3 由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的 氢原子变得更活泼，从而可以电离少量的 氢离子，使溶液呈弱酸性。 ２、取代反应（体现－ＯＨ对苯环的影响） 现象： 往苯酚的澄清溶液中加入溴水，立即出 现了白色沉淀。 （引入的Ｂr在－ＯＨ邻、对位） 实验3—4苯酚（二）.swf OH + 3Br2 OH Br Br Br + 3HBr + Br2 Br + HBr Fe 对比 浓溴水 液溴 苯酚和浓溴水的反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 羟基增强了苯环的活性 CH3 + 3HNO3 + 3H2O CH3 O2N NO2 NO2 浓硫酸 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 TNT，炸药 苦味酸，炸药 小结：上述反应体现了取代基增强了苯环邻对位的活性 比较苯和苯酚在溴代时的条件： 苯 苯酚 几元取代 反应条件 加入试剂 有机物 溴水 液溴 常温 Ｆe作催化剂 三元 一元 结论： 苯酚分子中苯环上的氢更易被取代。 结论二：由于羟基对苯环的影响，使 得苯环上的Ｈ变得活泼，更易发生取 代反应。 羟基与苯环的影响是相互的。 1摩最多能与（ ）molBr2的溴水发生反应 6 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。 苯酚的检验： １.用溴水检验 现象：立即出现白色沉淀． ２.显色反应 演示实验：与ＦeＣl３溶液反应 现象：溶液立即变成紫色． OH + 3H2 Ni OH + 3H2 Ni CH3 + 3H2 Ni CH3 类似反应 4、加成反应 小结：苯环均可以1：3与氢气加成 了解：其它的酚 二元酚 OH OH OH CH3 思考：可能有几种？ 带烃基的酚 思考：可能有几种？ OH COOH 更复杂 OH 萘酚 酚: OH ONa ONa OH OH 1、弱酸性： 酸性： + NaOH + H2O 弱酸性： + H2O + CO2 + NaHCO3 2、取代反应： + 3Br2