第6章2 芳香烃.pdf

四、共振论 一、共振论的基本概念  共振论是鲍林(L. Pauling)于20世纪 30年代提出的。  共振论认为：不能用经典结构式圆满 表示的分子，其真实结构是由多种可 能的经典极限式叠加(共振杂化)而成的。 CO32- 中的三个碳氧是等同的，键长均为0.128nm 。 但 是价键式却只能表示为： - O O- O O- C or O C or O- C - O- O O 而共振论将CO32- 的真实结构表示为： - O O- O O- C O C O- C - O- O O ii (i) ( ) (ii)i CO32- 的真实结构是上述三个共振结构式(基本式、极限 式、参与结构式等) 的共振杂化体。 明确：不同共振式代表的物质是一个单一的物 质，决不是几个极限式代表不同物质的混合物。 共振论一再强调在任何时候，共振杂化体都是 一个单独的物质，只能有一个结构。 根据共振论，烯丙基正离子可表示为： + + CH -CH=CH CH =CH-CH 2 2 2 2 二、书写极限结构式遵循的基本原则 ①必须符合经典结构式的书写规则。比如碳原子 必须是4价，第二周期元素的价电子数不能超 过8个等。 O- O O + + + CH - N CH - N CH - N x 3 3 3 O O- O N原子的价电子数超过了8 ② 各共振极限结构式中原子核的相对位置必须 是相同的。 CH CH CH CH CH CHCH 3 2 2 3 3 3