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第6章2 芳香烃
四、共振论
一、共振论的基本概念
共振论是鲍林(L. Pauling)于20世纪
30年代提出的。
共振论认为：不能用经典结构式圆满
表示的分子，其真实结构是由多种可
能的经典极限式叠加(共振杂化)而成的。
CO32- 中的三个碳氧是等同的，键长均为0.128nm 。 但
是价键式却只能表示为：
-
O O- O
O- C or O C or O- C
-
O- O O
而共振论将CO32- 的真实结构表示为：
-
O O- O
O- C O C O- C
-
O- O O
ii
(i) ( ) (ii)i
CO32- 的真实结构是上述三个共振结构式(基本式、极限
式、参与结构式等) 的共振杂化体。
明确：不同共振式代表的物质是一个单一的物
质，决不是几个极限式代表不同物质的混合物。
共振论一再强调在任何时候，共振杂化体都是
一个单独的物质，只能有一个结构。
根据共振论，烯丙基正离子可表示为：
+ +
CH -CH=CH CH =CH-CH
2 2 2 2
二、书写极限结构式遵循的基本原则
①必须符合经典结构式的书写规则。比如碳原子
必须是4价，第二周期元素的价电子数不能超
过8个等。
O- O O
+
+ + CH - N
CH - N CH - N x 3
3 3
O O- O
N原子的价电子数超过了8
② 各共振极限结构式中原子核的相对位置必须
是相同的。
CH CH CH CH CH CHCH
3 2 2 3 3 3
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