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第二章 烷烃 环烷烃ALKANE CYCLOALKANE 黑龙江大学化学化工与材料学院 School of Chemistry and Materials,Heilongjiang University 教学目的和要求 掌握烷烃、环烷烃的同系列和异构现象及命名规则。 掌握乙烷、丁烷和环己烷的构象及构象分析。 了解烷烃、环烷烃的物理性质、化学性质，掌握自由基反应的基本历程。 教学内容 §2．1 烷烃 烷烃的结构和通式 烷烃的命名 烷烃的异构现象和构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 §2．1 烷烃(Alkane) 一、烷烃的结构和通式 1.结构 烷烃: 碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 甲烷具有正四面体的结构特征。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候，碳链就 形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 2. 烷烃的通式 最简单的烷烃是甲烷（CH4），其他烷烃: 二、烷烃的命名 Nomenclature p34-41 1. 简单烷烃的命名 a. 用“烷”代表饱和的烃类化合物。碳原子数在1-10之间的用天干来表示：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，碳原子数在10以上的用十一、十二等数目来表示,称为某烷，如 十二烷。 烷烃英文名称为alkane ,词尾-ane,下面是常见的一些英文名称： b. 简单烷烃的异构体 “正”表示直链烷烃，一般可以省略。 （n-）正戊烷或戊烷 “异（iso or i）”表示带支链，在链端第二个碳原子上含有一个甲基支链。 异戊烷或iso-戊烷 “新（neo）”表示在链端第二碳原子上含有两个甲基支链。 新戊烷或neo-戊烷 2. 烷基 alkyl 烷烃分子中除去一个氢原子后剩余部分，称为某基，用R-来表示。 英文烷基，将alkane词尾ane改为yl表示基。 3.复杂化合物的命名-系统命名法-IUPAC法 a．确定母体： 选择碳原子数最多（最长）的碳链作为主链。如存在等长碳链时: 则选择含有侧链数目较多的链作主链。 侧链数目相等，选择侧链位次小的优先； 侧链数目和位次相同，各侧链碳原子数多的优先； 侧链数目、位次和侧链碳原子数相同，侧链分支少的优先. 根据主链碳原子数，称为“某烷”，作为母体。 c.取代基次序规则: 根据取代基排序规则，取代基较小放在前面。英文命名取代基按字母顺序排列 d. 命名： 所有取代基均放在母体名称前面，按取代基次序规则排列； 用位号表示取代基的位置，放在取代基的前面， 位号与取代基之间用“-”相连，合并的相同取代基的位号应全部写出，并且表示出相同取代基的数目。 位号之间用“，”相隔，取代基之间用“-”相连。 三、烷烃的异构现象和构象 p81-86 1.碳链异构（carbon skeleton isomer） 结构异构体（structure isomer）:分子中原子之间连接次序不同而产生的异构体. 碳链异构：有机化合物分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构现象。 碳链异构是结构异构体中的一种。 2. 构象和构象异构体(conformation and conformation isomer) 构象:因碳碳单键自由旋转而引起的分子中各种原子或原子团有不同的空间排列。 构象异构体:这种因旋转而产生的异构体现象. b.透视式（据架式）(saw frame) c. 纽曼式（Newman） 3. 烷烃的构象 a. 乙烷构象 构象分析 ①重叠构象: 存在三种张力，因此内能较高，不稳定。 重叠张力(stagger strain)：两个氢原子距离较近，σ电子云之间产生较强的相互排斥力。 范德华力：在重叠构象中，两个碳原子上的氢原子最小距离为0.229nm，小于两个氢原子的范德华半径之和（氢原子的范德华半径为0.120nm），因此氢原子之间必然产生相互排斥力，称为范氏力。 扭转张力(tortion strain)：在重叠构象中，总存在一种倾向，通过键的扭转趋向能量最低最稳定的构象，称为扭转张力。 b. 正丁烷的构象 绕C-2和C-3之间的σ键旋转，形成的四种典型构象。 四、烷烃的物理性质（Physical Properties） 五、烷烃的化学性质（Chemical Properties） 化学性质取决于分子的结构。 烷烃的化学性质很不活波。在常温常压下，烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不易起反应，在有机反应中常用来作溶剂。 烷烃分子的共价键为σ键，轨道重叠成都较大，成键能力较强，因此需要较高的能量才能使之断裂，如断裂C-C键需要