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第一讲: 合成化学的基本内涵与化学反应类型.ppt

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合成化学的基本内涵与化学反应类型 及过渡金属催化的基本概念 祝 诗 发 一、合成化学的基本内涵 What is Synthetic Chemistry? Synthesis: The process of putting together (Greek Word) 一、合成化学的基本内涵 Synthetic Organic Chemistry (Not Organic Synthesis) The ultimate goal of organic synthesis is to assemble a given organic compound (target molecule) from readily available starting materials and reagents in the most efficiently way. 一、合成化学的基本内涵 一、合成化学的基本内涵 Target Oriented: Natural Products Total Synthesis From small to large From racemic to chiral From simple to complex From environmentally-sacrificing to -benign 一、合成化学的基本内涵 一、合成化学的基本内涵 The most outstanding synthetic chemists R. B. Woodward (Harvard University) Woodward之后,再无“Woodward” E. J. Corey (Harvard University) K. C. Nicolaou (Scripps Research Institute UC, San Diego) Y. Kishi (Harvard University) 一、合成化学的基本内涵 “There is excitement, adventure, and challenge, and there can be great art in organic synthesis.” ---By R. B. Woodward 几点心得 有机所图书馆杂志使用率 最自豪的事情之一 境界(几天不碰瓶子手发痒) 练手艺 脑指挥手 手脑合一 欣赏与设计(全合成) 对有机化学的理解: 电子 + 空间; 宏观 + 微观 知己知彼(前沿动态、难题与挑战) 科技服务社会(¥¥¥) 实验科学(Just Try!!!) 一、合成化学的基本内涵 Method Oriented: Reagents Catalyst: Pd(OAc)2、RhCl(PPh3)3、Chiral Catalyst Synthetic Strategy Synthetic Tactics 二、化学反应类型 二、化学反应类型 三、过渡金属催化的基本概念 三、过渡金属催化的基本概念 配合物(complex)的概念 三、过渡金属催化的基本概念 三、过渡金属催化的基本概念 杂化轨道及配位化合物的几何构型 氧化态 金属的氧化态:在M-X中X(配体)以满壳层离开时,金属所保留的电荷数,即是金属中心离子在络合物中的氧化态 三、过渡金属催化的基本概念: 杂化轨道及配位化合物的几何构型 过渡金属原子的电子层结构 过渡金属由于其外层的d、s轨道能量相近,容易发生 d/s跃迁,人们往往将d电子和s电子的总和称为d电子数。 如: Mn的外层电子构型为:3d54s2,其d电子数为d7 Fe的外层电子构型为:3d64s2,其d电子数为d8 Fe的外层电子构型为:4d10, 其d电子数为d10 三、过渡金属催化的基本概念 杂化轨道及配位化合物的几何构型 金属离子的d电子数、配位数及几何构型 d10元素:如Pd0、Pt0、Ni0、Zn2+ : sp3杂化-四面体 d9元素:如Cu2+ : dsp2杂化-正方形 d8元素:如Pd2+、Ni 2+: dsp2杂化-正方形 d7元素:如Co2+: d2sp3杂化-正八面体 d6元素:

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