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- 2018-05-27 发布于江西
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重要有机反应类型和涉及的重要有机物类别
重要有机反应类型和涉及的重要有机物类别重要有机反应类型和涉及的重要有机物类别列于下表:
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除了要了解上述各有机反应类型和涉及的主要有机物类别之外,对其中一些反应类型还应有更为明确的深刻的认识。
1.取代反应
是指有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在反应类型中的酯化反应和一般有机物的水解反应也可认为是取代反应。
有机化学中的取代反应和无机化学反应类型中的置换反应是完全不相同的,容易混淆。现对这两个不同的反应类型进行如下比较:
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根据以上的比较内容,可知取代反应和置换反应是两类截然不同的反应类型。
主要的取代反应,如:
(1)卤化反应
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
(2)硝化反应
(3)磺化反应
(4)醇和氢卤酸的反应
CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O
此外还有卤代烃和酯的水解反应,酯化反应等也都属于取代反应。
2.加成反应
是指有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。被加成的试剂如:H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN、等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系,还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况:是C==C键,还是C≡C键,或是苯环结构,以及它们具有的个数。
主要的加成反应,如:
(1)和氢加成
CH2==CH2+H2 CH3-CH3
CH≡CH+H2 CH2==CH2
(2)和卤素加成
(3)和卤化氢加成
CH2==CH2+HCl CH3—CH2Cl
CH≡CH+HCl CH2==CHCl
(4)和水加成
CH2==CH2+HOH CH3—CH2OH
CH≡CH+HOH CH3+CHO
对于具有二烯烃结构的有机物,发生加成反应时有1,2加成和1,4加成两种可能情况,如上述1,3-丁二烯和Br2的两种加成产物,即分
对于具有二烯烃结构的有机物可进行1,2加成,也可进行1,4加成反应的运用。
3.加聚反应
是指由一种或几种具有不饱和键或环状结构的分子量小的化合物(单体)分子相互结合成分子量很大的化合物(高分子化合物)分子,又不缩掉其它小分子的聚合反应。这种反应也是加成反应的过程,称为加成聚合反应,简称加聚反应。其中单体多于一种的称为共聚反应,所生成的高分子化合物也称为共聚物。
对于加聚反应要掌握2种基本反应情况:
(1)单烯结构的加聚反应。示意表示如下:
(2)二烯结构的加聚反应。示意表示如下:
在加聚反应的知识运用中要求:一是根据单体结构确定高聚物的结构;另一是根据高聚物的结构判断其单体的结构。在这类题中还有在给出两种或两种以上的单体形成的共聚物的结构来推断其单体结构的题目
4.缩聚反应
是指单体间相互反应生成高分子化合物的同时还生成简单小分子(如水、氨、卤化氢等分子)的聚合反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应。简单的缩聚反应有3种不同的结构变化类型:
(1)涉及羰基的缩水聚合。其典型示例就是合成酚醛树脂(电木)的反应:
反应的化学方程式为:
(2)羟基羰基的缩水聚合。生成聚酯类分子化合物。其反应是按酯化反应的历程进行的;即由醇羟基提供H,由羰基提供—OH,缩掉小分子水后成键。其产物可以是链状高分子化合物,还可能形成环状有机物。现以反应物乙二醇和乙二酸为例表示如下。形成链状高分子化合物时为:
形成环状化合物时为:
(3)氨基酸的缩水聚合。这也是反应中氨基和羧基缩水形成肽键的反应,所以它可以是氨基酸分子间的反应,也可以是只具有氨基的有机物(胺类)和只具有羧基的羧酸分子间的反应。如上所有的反应,其产物的分子结构可以是链状,也可以呈环状。如:
对于缩聚反应在认识了反应中成键过程的基础上,同加聚反应一样要求根据单体的结构确定缩聚产物的结构;当已知缩聚产物的结构时,也要求推断出单体的结构。其后一项要求可以下题为例。
5.消去反应
是指有机化合物在适当的条件下,从一个分子的相邻两个碳原子上脱去小分子(如水、卤化氢等),而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称为消除反应。因此,发生消去反应是醇和卤代烃所具有的重要化学性质之一,也是生成不饱和有机物的主要反应途径。
醇或卤代烃发生消去反应时,都需要具备一定的结构特点:一是连有—OH(或—X)的碳原子有相邻的碳原子;二是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。这两项结构特点同时具备才能在一定条件下发生消去反 醇),都不能发生消去反应。
6.酯化反应
是指醇和酸(有机羧酸或无机酸)作用,生成酯和水的反应称为酯化反应。
在酯化反应的过程中是醇分子中羟基上的H原子和酸中的—OH结合成水,其他部分相互结合成酯。这一酯化反应的历程也说明有机化学中一些反应与一般无机反应有所不同。
酯化反应的重点
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