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第五节 酯
教学目标:
使学生掌握酯的概念、通式、分子结构特点。
通过酯的水解反应,进一步理解可逆反应,催化作用和平衡移动的原理。
酯的物理性质和化学性质
重难点: 酯的物理性质和化学性质(水解反应的机理)
课时安排:1课时
教学过程:
(复习)前面我们学习了醇和酸,请写出乙醇和乙酸的反应方程式(请一位同学板演)
O
CH3C—OH + HO—CH2CH3浓硫酸Δ CH3COOC2H5+H2O
(讲述)我们把这种反应叫什么反应?(酯化)此反应中浓硫酸的作用是什么?(催化剂)写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应的化学方程式。
O
R—C—OH + HO—R′ 浓硫酸Δ RCOOR′ +H2O
(问题)在酯化反应的过程中,羧酸和醇脱水的规律怎样?(羧酸脱羟基,醇脱氢原子)生成的物质叫做酯,是我们今天要学习的一类新的烃的衍生物。酯是一类重要的有机物,比如:自然界的油脂、蜡、水果中的一些芳香物质、人工合成的涤纶、有机玻璃等都是。
(板书) 第五节 酯
一、酯的概念、命名和通式
1、概念:酸跟醇起反应生成的一类化合物,叫酯。
(讲述)酸既可以是有机酸,也可以是无机酸。按照酯化反应的脱水规律,写出硝酸和乙醇反应的化学方程式。
C2H5 —OH + HO—NO2 C2H5ONO2+H2O
(问题)乙醇与氢溴酸加热能不能生成酯?(不能)
CH3CH2OH +HBr Δ CH3CH2Br+H2O
(总结)说明无机酸生成酯的条件是含氧酸。
(板书)在概念中补上:酸(羧酸或无机含氧酸)
(讲述)生成的这些酯如何命名呢?
(回忆)前面所学的下列化合物的名称
(1)CH3COOCH2CH3 (乙酸乙酯)
(板书)2、酯的命名
酸和醇来命名:“某酸某酯”
(投影)写出下列酯的名称
(1)HCOOCH3 (2)CH3CH2CH2O—NO2
(3)CH3COOCH2 (二乙酸乙二酯)
CH3COOCH2 (化学班)
(板书)3、酯的通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) O
一般通式:R—C—O—R′
结构通式:CnH2n+1—C—O—CmH2m+1
分子式:CnH2nO2 O
(问题)这种酯和什么互为同分异构体?(碳原子数相同的饱和一元羧酸)
(板书)二、酯的性质
物理性质(阅读课本154页)
难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。密度小于水,低级酯有果香味。
化学性质
(讲述)从酯化反应,考虑发生化学反应时,易断裂的键是哪里?
(板书)①水解反应
CH3COOC2H5+H218O H+ 或OH— CH3CO18OH+C2H5OH
(解释)若在水中的氧作上标记,则可知H2O中的氧反应后在酸中,这个反应与前面所学的乙酸与乙醇反应有什么关系?
(讲述)酯的水解反应是酯化反应的逆反应,这是一个可逆反应,反应达到平衡。
(思考)酯的水解反应在酸性条件或碱性条件好?
(解析)碱性条件好,生成的酸和碱发生反应,平衡向右移动,水解程度大;
(思考)酯化反应中,哪种催化剂好?
(解析)在酸性条件下,作为催化剂的浓硫酸会吸收水,从而使反应向酯化进行。
(板书)酯+水 H+或OH— 酸+醇
(小结)酯的水解反应,碳氧之间的单键易断裂
口诀:酸上羟基醇上氢
(板书)②银镜反应(只有甲酸酯才有)
(实验)银镜反应的产物和录象
(板书)发生银镜反应的条件:含有醛基
(提问)大家回忆学过的物质中哪些含有醛基?
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯,还有葡萄糖和麦芽糖等。
(板书)只有甲酸酯才有
(板书)3、酯的用途
作有机溶剂
食品工业作水果香料
(板书)三、酯的分类
(板书)包括内酯、环酯、无机酸酯、有机酸酯(重点:羧酸酯)
(化学班补充)
酯化反应的几种基本类型
基本的简单反应
HOOC—COOH+2CH3CH2OH 浓硫酸 H3C2OOC—COOC2H5+2H2O
无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯
CH2OH CH2—O—NO2
CHOH +3HO—NO2 CH2—O—NO2 +3H2O
CH2OH CH2—O—NO2
高级脂肪酸与甘油形成油脂。如:
3C17H35COOH+C3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H5+3H2O
多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。如:
CH2OH COOH 浓硫酸
CH2OH + COOH △ +2H2O
羟基酸分子间形成交酯。如:
CH3CH—COOH + H
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