水芹烯的来源合成及应用.docVIP

水芹烯的来源·合成及应用 安徽农业科学,JournalofAnhuiAgn.Sci.2010,38(26):14361—14363责任编辑熊章琴责任校对卢瑶 水芹烯的来源?合成及应用 陆凌霄,李明,赵梨,陆群(西南交通大学生命科学与工程学院,四川成都610031) 摘要介绍了水芹烯的基本理化性质,d一水芹烯和B.水芹烯的天然来源,化学合成方法,并从合成高级香料,手性催化,天然杀虫剂,薄 荷脑,祛痰剂,功能材料等领域介绍了水芹烯在实际工业生产中的应用. 关键词水芹烯;来源;合成;应用 中图分类号$792.39文献标识码A文章编号0517—661l(2010)26—14361一o3 Sources,SynthesisandApplicationofPheHandrene LULing-xiaoetal(SchoolofLifeScienceandEngineering,SouthwestJiaotongUniversi~,Chengdu,Siehuan610031) AbstractThebasalphysicalandchemicalpropertiesofphellandrenewereintroduced,aswellasthenaturalsources,thechemosynthesisof? phellandreneand8一phellandrene.Theapplicationofphellandreneinpracticalindustrywasalsodiscussedfromthesynthesisofmatters,which aretheseniorperfumes,chiralcatalyst,naturalpesticides,menthol,expectorantandfunctionalmaterials. KeywordsPhellandrene;Source;Synthesis;Application 水芹烯是一种无色至微黄色的油状液体,是存在于桉树 油,小茴香油,肉桂叶油,松节油等多种挥发油中的天然成 分,可用于食用香料,主要用于配制柑橘类和香辛料类人造 精油,另外它还可以直接用于生物活性杀虫剂,在精细化学 领域也有独特的应用前景. 但是由于水芹烯原料并不丰富,目前国内外对水芹烯的 研究较少.虽然它广泛存在于多种植物中,但含量较低,且 工业利用率不高,常被当作副产物废弃.水芹烯具有反应 活性很高的共轭双键,易与亲二烯发生Diels—Alder加成反 应,能提供c分子骨架和环内,环外双键.在香料,手性配 体,杀虫剂,合成中间产物等领域具有极高的利用价值.因 此,研究水芹烯的性质,开发其工业化应用,可以减少浪费与 污染,有利于资源综合利用. 1水芹烯的性质 1.1水芹烯的物理性质水芹烯是一种无色至微黄色的油 状液体,具有新鲜的柑橘一胡椒香气.不溶于水,溶于乙醇 等有机溶剂,相对密度0.843～0.856g/ml,折射率为1.471 ～ 1.477,因遇空气易氧化,故需密封保存. 水芹烯一般包括2种同分异构体,它们均有左,右旋2 种光学活眭.2种异构体的沸点相差很少,因此水芹烯通常 是以0【,B体混合物的形式存在,其主要物理常数见表1. 表1水芹烯的立体构型 Table1Stereoisomersofphellandrene 1.2水芹烯的结构特征和化学性质水芹烯是单环单萜类 基金项目中央高校基本科研业务费专项资金资助项目(SWJTU09CX 062). 作者简介陆凌霄(1987一),女,浙江金华人,硕士研究生,研究方向: 有机合成.通讯作者,博士,副教授,硕士生导师,从事有 机合成与生物催化研究,E—mail:luqunl125@126.con. 收稿日期2010-06-02 化合物,由图1可知,水芹烯含一个共轭双键,是反应活性很 高的结构单元,容易进行氧化,还原,异构,重排等化学反应. . 水芹烯不太稳定,常压下蒸馏易分解;久置于空气中 旋光度也会明显降低.在硫酸一乙醇溶液中会异构成-松 油烯和.松油烯;3-水芹烯用10%磷酸处理可异构成Ot一松 油烯和Ot一水芹烯. 国1水芹烯2种异构体 Fig.1Twoisomeridesofphellandrene 2水芹烯的天然来源 水芹烯广泛存在于桉树油,小茴香油,肉桂叶油,橙皮 油,胡椒,月桂油,榄香油,松节油等多种挥发油中.工业上 水芹烯一般用减压蒸馏法从含量多的精油中单离而得. 一 水芹烯在桉叶油,月桂油,小茴香油,榄香油等中的含 量较多.采用固相微萃取法提取白头婆挥发油,经GC.MS 分析,含一水芹烯12.55%;土家族药紫金砂挥发油中主 要成分为p一水芹烯(23.91%),Ot-水芹烯(13.35%);对亚马 逊植物Unxiacamphora