异戊烯基类黄酮及“Labdane”内酯类二萜自然产物的全合成研究.pdfVIP

摘要 本论文详细介绍了四个双异戊烯基类黄酮化合物和“Labdane’内酯类二萜天然产物 Curcucomosins C的合成研究，具体研究内容分为以下四个部分： 一、黄酮类化合物的研究综述 简要总结了黄酮化合物的一些基本的性质，包括分子结构、分布情况、性状、生理活性以及 合成方法。 二、四个黄酮类化合物的全合成研究 从刺桐植物中分离出来的天然双异戊烯基黄酮类化合物，根据逆合成分析，我们选择了合适的合 成策略，以2,4，6．三羟基苯乙酮、2，4．二羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛作为起始原料，经过异戊烯基 化，羟基保护，羟醛缩合，环合，脱掉保护基几步完成了四个天然产物的合成。合成过程中涉及 到的新化合物都经核磁共振、高分辨质谱鉴定。 三、黄酮类化合物的生物活性研究 采用微量肉汤稀释法对化合物1．8进行了革兰氏阴性细菌模式菌(大肠杆菌)和革兰氏阳 性细菌模式菌(金黄葡萄球菌)的抑菌活性测试。初步测试研究表明，化合物1．8对这两种菌 都具有良好的抑制活性，其中，化合物2和3抑菌效果明显，最低抑制浓度8 ug／ml，有一定的 药理应用前景。 除此之外，还对8个化合物进行了抗氧化活性测试，以清除自由基的量来衡量这几个化 合物的抗氧化活性。通过对比8个化合物抗氧化能力的强弱，选出清除作用突出的化合物3 和化合物5进一步与Vc进行比较，研究这几个化合物对DPPH·的清除作用，旨在为研究8 个黄酮类化合物的抗氧化作用和其他生物活性提供参考。 四、Curcucomosinsc的全合成研究 介绍了“Labdane’内酯类二萜天然产物CurcucomosinsC的合成研究。 以香叶基醇为起始原料，经过酯化(羟基的保护)、AD．mix-fl催化的不对称双羟化反应、环 氧化、烯丙位醇羟基的溴代、碳链延长、烯醇磷酸酯化、烯丙基硅化合物、路易斯酸催化下的分 子内环化，官能团转化等步骤完成了化合物CurcucomosinsC的一个重要中间体。 所有新化合物的结构都经过NMR、HRMS的确认。 3’，5’-triprenylisoflavonone，抑菌活性，CurcucomosinsC，全合成 Abstract The offourdouble flavonoidsandtwo natural synthesis isoprenylated terpene”Labdane”lactones CurcucomosinsCwas contentsweresummarizedasthe four introduced，the following product specific parts： onFlavonoids Panl：Reviewofresearch flavonoidswere molecular Somebasic of structure，distribution， properties summarized，including researchesonthe methodsofflavones． thedomestic activity，and synthetic properties，physiological Part onthetotal offourflavonoids 2：Study synthesis and are Abyssi