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4-8 羧酸及其衍生物的性质 实验二 羧酸及其衍生物的性质 实验二 羧酸及其衍生物的性质 实验目的： 验证羧酸及其衍生物的性质；了解肥皂的制备原理及其性质。 实验步骤 1．羧酸的性质 (1)酸性的试验 将甲酸、乙酸各5滴及草酸0．2 g分别溶于2 mL水中。然后用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸[1]上画线，比较各线条的颜色和深浅程度。 ☆酸性强弱：草酸 ＞甲酸＞乙酸 ☆刚果红(congo red): a二苯基-4,4-二[(偶氮-2)-1-氨基萘-4-磺酸钠] b c刚果红试纸： 取0.2 g刚果红溶于100 mL蒸馏水制成溶液，把滤纸放在刚果红溶液中浸透后，取出晾干，裁成纸条(长70～80 mm，宽10～20 mm)，试纸呈鲜红色。 刚果红适用于作酸性物质的指示剂，变色范围pH为3～5。 (强酸)蓝色～蓝黑色(弱酸) ～(碱)红 刚果红与弱酸作用显蓝黑色与强酸作用显稳定的蓝色，遇碱则又变红。 (2)成盐反应 取0．2 g苯甲酸晶体放入盛有1 mL水的试管中，加入10％的氢氧化钠溶液数滴，振荡并观察现象。接着再加数滴10％的盐酸，振荡并观察所发生的变化。 ☆苯甲酸是白色结晶，微溶于水，易升华，能随水蒸气一起蒸出，其钠盐是温和的防腐剂。 (3)加热分解作用 将甲酸和冰醋酸各1 mL及草酸1 g分别放入3支带导管的小试管中，导管的末端分别伸入3支各自盛有1～2 mL石灰水的试管中(导管要插入石灰水中!)。加热试样，当有连续气泡发生时观察现象。 ☆不同的羧酸失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，例如，无水醋酸钠和碱石灰混合强热生成甲烷，这是实验室制取甲烷的方法。 1 实验二 羧酸及其衍生物的性质 一元羧酸的α-碳原子上有强拉电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到100～200℃时，容易发生脱羧反应。 一般情况下二元羧酸可以发生羧基所具有的一切反应，但某些反应取决于两个羧基间的距离。 各种二元羧酸受热后，由于两个羧基的位置不同，有时发生失水反应，有时发生脱羧反应。 例如，草酸和丙二酸受热后很容易脱羧。 这??由于羧基是拉电子的基团，使羧基的脱羧反应容易进行。 (4)氧化作用 在3支试管中分别放置0.5 mL甲酸、乙酸以及由0.2 g草酸和1 mL水所配成的溶液，然后分别加入1 mL稀(1:5)硫酸和2～3 mL 0.5％的高锰酸钾溶液，加热至沸，观察现象，比较反应速率。 ☆因为甲酸分子中有醛基，故有还原性。甲酸能发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液褪色，这些反应常用于甲酸的定性鉴定。 甲酸与浓硫酸等脱水剂共热分解生成一氧化碳和水。这是实验室中制备一氧化碳的方法。 草酸很容易被氧化成二氧化碳和水。在定量分析中常用草酸来滴定高锰酸钾。 草酸可以与许多金属生成络离子，例如，草酸钾和草酸铁生成如下的络离子。 这种络合物是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈或蓝墨水的痕迹。 (5)成酯反应 在一干燥的试管中加入1 mL无水乙醇和1 mL冰醋酸，再加入0.2 mL浓硫酸，振荡均匀后浸在60～70℃的热水浴中约10 min。然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内再加入5 mL水。这时试管中有酯层析出并浮于液面上，注意所生成的酯的气味。 ☆ 羧酸与醇作用生成酯，称为酯化反应(esterification)，酯化反应进行得很慢，需要酸催化。 这个反应是可逆的。 2 实验二 羧酸及其衍生物的性质 2．酰氯和酸酐的性质 (1)水解作用 在试管中加入2 mL蒸馏水，再加入数滴乙酰氯[2]， 观察现象。反应结束后在溶液中滴加数滴2％的硝酸银溶液，观察现象。 (2)醇解作用 在一干燥的小试管中放入1 mL无水乙醇，慢慢滴加1 mL乙酰氯，同时用冷水冷却试管并不断振荡。反应结束后先加入1 mL水，然后小心地用20％的碳酸钠溶液中和反应液使之呈中性，即有一酯层浮于液面上。如果没有酯层浮起，可在溶液中加入粉状的氯化钠至使溶液饱和为止，观察现象并闻其气味。 (3)氨解作用 在一干燥的小试管中放入新蒸馏过的淡黄色苯胺5滴，然后慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5 mL水并用玻璃棒搅匀，观察现象。 用乙酸酐代替乙酰氯重复做上述三个实验，注意反应较乙酰氯难进行，需要在热水浴加热的情况下，较长时间才能完成上述反应。