微波促进下1，5-苯并硫氮杂卓-β-内酰胺衍生物的合成研讨.pdf

河北师范大学硕士论文 论文摘要 1986年，加拿大的Gedge及其合作者发现利用微波加热可以促进有机化 学反应以来，短短四、五年内，这方面的研究已发展成为辐射化学领域中一 门引人注目的全新课题——MORE化学。 1，5-苯并硫氮杂卓类型化合物是一类具有重要生理活性的化合物。它们的 合成、结构和药理活性研究一直受到广泛关注。我们课题组对其亚胺双键的 环合反应进行了比较深入的研究。设计合成了一系列新型的1，5-苯并硫氮杂 卓类型化合物，并对其光谱特征、立体化学进行了探讨，对反应条件进行了 优化。本论文把微波引入l，5一苯并硫氮杂卓类化合物的衍生物的合成中，并 研究微波对该类反应的影响，为C=C和C=N的成环反应提供有价值的依据。 本论文的主要内容： 一．微波作用下合成了五个新的a．溴代．1，5．苯并硫氮杂卓．B．内酰胺衍生物 (Vlla—e)，并对其结构进行了表征。 二．微波作用下合成了五个n一氯代．1，5一苯并硫氮杂卓-D．内酰胺衍生物 (Ⅵa-e)，还有四个n．酰氨基．1，5一苯并硫氮杂卓一D．内酰胺衍生物 (VIIIa-d)，常规方法曾合成过这九种化合物，并对这九种化合物进行了 表征。 三．研究了此类化舍物的质谱特征、氢谱特征，研究了氢谱中七员杂环上三 个氢所组成的ABX系统的裂分规律及其原因。 四．研究了微波作用下反应时间、微波功率、不同溶剂、反应物不同的物质 的量之比对该反应产率的影响。 五．初步测试了部分杂卓．B．内酰胺衍生物的抑菌活性，结果表明n．氯代 u ．1，5．苯并硫氮杂卓一p-内酰胺衍生物(乏125g／m1)对大肠杆菌和葡萄球 河北师范大学硕士论文 p 菌有抑菌作用，o一酰氨基．1，5．苯并硫氮杂卓．p．内酰胺衍生物(至125 g／m1)对大肠杆菌有抑菌作用。 结论；通过以上工作证实，微波确实促进了合成1，5一苯并硫氮杂卓一0一内酰胺 衍生物的反应。体现出微波反应的优越性：反应速度快，所用时间短，反应 产率高，对环境污染小。 关键词： 微波 l，5．苯并硫氮杂卓 D一内酰胺 抑菌活性 2 河北师范大学硕士论文 Abstract andhis that In1 found of 986．Gedge cooperators usingtechnology could the fourorfive microwave chemicalreactions．Inlater promoteorganic researchthis has intoanoticeable years，the in respectalreadydeveloped brand—newinthechemicalfieldofradiation—MORE subject chemistry． areakindof Whichhas 1，5-Benzothiazepinescompounds important activities．Their and activ