新型固相合成载体的合成和运用.pdfVIP

摘要 环氧类树脂的特性取决于其碳氧骨架，由于碳氧键能高于碳碳键能，使其具有高强 度高稳定性，同时使环氧类树脂比聚苯乙烯类树脂具有更好的亲水性，与生物体系兼容 性更强。本文选择苯基缩水甘油醚作为新型环氧类功能基树脂的单体，双(4一缩水甘 油羟苯基)甲烷作为交联剂，利用氢化钠和DMSO反应制得甲磺酰碳负离子引发剂， 在DMSO中进行阴离子聚合，得到了不同交联度的聚苯基缩水甘油醚树脂。将树脂功 能基化，制得羟甲基化的聚苯基缩水甘油醚树脂。用此树脂做圆相合成的载体上，通过 Fmoc固相多肽合成方法，合成了ACP65—74，此肽链容易产生二级结构，较难合成。 通过高效液相色谱分析了所得多肽的纯度，证明聚苯基缩水甘油醚树脂可以用作多肽合 成载体，并且在功能基树脂的领域确实具有较高的学术价值。 二乙烯苯交联的聚苯乙烯树脂在固相有机合成中得到了广泛应用，然而，由于二乙 烯苯分子较小且刚性较强，使树脂网络中靠近交联剂的反应位点活性降低；另外，连接 在树脂上的肽链会形成二级结构，肽链分子的聚集，使试剂难以接近反应位点，导致缩 合速率降低甚至缩合不完全，所得产物肽纯度不高。本论文选取一缩二乙二醇双甲基丙 烯酸酯和二缩三乙二醇双甲基丙烯酸酯作为聚苯乙烯树脂的交联剂，制备了两种新型的 wang树脂。新型交联剂使树脂网络中增加了C=O、C．C—O．C．C这样的极性结构，增大 了聚苯乙烯在极性溶剂中的溶剂化程度。同时，这两种交联剂分子链较长，具有较大的 柔性，提高了聚苯乙烯交联网络的舒展程度，同样可以提高树脂的溶剂化能力，增加位 点可近性。我们以两种新型wang树脂和二乙烯苯交联的wang树脂做固相合成的载体， 于二乙烯苯交联的wang树脂，并且高效液相色谱的谱图表明，两种新型wang树脂合 成的ACP65--74杂峰较少且峰面积小，所得ACP65--74的纯度高。 关键词： 环氧类功能基树脂 聚苯基缩水甘油醚树脂 相多肽合成 一缩--7,-醇双甲基丙烯酸酯二缩三乙二醇双甲基丙烯酸酯 ABSTRACT resinswith—C—C—O—mainchains mechanicaland Epoxy possess svength high hi曲 chemical becausethe of stability higherbonding C—Obond toC-Cbond． energy comparing In resinsare andthusmore than addition，the epoxy hydrophilic bio—compatiblepolystyrene resins．Crosslinkedresinswithdifferent were anionic epoxy crosslinkagepreparedby the etherwasusedasthe polymerization．Inpolymerization,phenyl monomer, glycidyl as sodiumasthe initiator,and di(4一glycidylhydroxidephenyl)methanecrosslinker,dimsyl