两种单线态氧荧光探针的合成及黄酮类化合物抗氧化本领的研究.pdfVIP

两种单线态氧荧光探针的合成及黄酮类化合物抗氧化能力的研究 摘要 本文以近几年的相关文献为基础，简要介绍了活性氧的分类和性质，检测活性氧的 荧光探针进展，以及黄酮类化合物的研究概况，阐述了研究系列黄酮类化合物抗氧化能 力的重要意义。 单线态氧和脂质过氧化物作为两种典型的活性氧，在生命活动中发挥了重要的作 用。荧光法由于其特异性强、灵敏度高，成本较低，简便快速等特点，在单线态氧和脂 质过氧化物的检测中得到了广泛的研究。实验合成了两种检测单线态氧的荧光探针，建 立了荧光法测定黄酮类化合物体外清除单线态氧和抑制脂质过氧化能力的体系，对于进 一步研究黄酮类化合物的抗氧化活性有着重要意义。本文主要做了以下几方面的工作： (1)以葸酮作为原料，合成了9一葸．p．丙酸，通过红外光谱、核磁共振氢谱等手段对 产物进行了表征，并对其荧光性质进行研究。同时，以M0042／H202作为单线态氧的生 成体系，研究了9．葸．p一丙酸与单线态氧的作用关系，并对反应条件进行了优化。结果表 明，9．葸．B．丙酸的荧光量子产率为O．46，它能和单线态氧反应生成稳定的无荧光的内过 氧化物，可以通过体系荧光强度的减弱来测定单线态氧的量，故可以用其作为一种新的 检测单线态氧的荧光探针。 (2)以葸为原料，通过新的合成线路，制备了9，10一二苯蒽，运用红外光谱、核磁共 振氢谱等手段进行了表征，并详细研究了其荧光性质。采用M0042-／H202作为单线态氧 的生成体系，将9，lO．二苯葸作为一种检测单线态氧的荧光探针。结果表明，该合成方 法成本低，耗时短，具有较高的产率。9，10一二苯葸的荧光量子产率为0．72，它和单线态 氧反应可以生成稳定的无荧光的内过氧化物，通过体系荧光强度的变化实现对单线态氧 的测定。与9．葸一p一丙酸相比较，9，10．二苯蒽在荧光量子产率、荧光最大发射波长、Stocks 位移以及与单线态氧反应时间等方面都有了改善。 (3)以9，10．二苯葸作为检测单线态氧的荧光探针，建立了荧光光度法测定黄酮类化 合物体外清除单线态氧能力的体系，考察了三种黄酮和四种黄酮醇系列化合物对单线态 氧的清除能力，讨论了清除能力和结构的关系。结果表明，该体系能够直观的求得体系 中产生和被清除的单线态氧的量。属黄酮类的七种化合物清除单线态氧能力的大小顺序 为：槲皮素高良姜素桑色素山萘酚木犀草素芹菜素白杨素。推测在黄酮类 化合物清除单线态氧的过程中，C环3位羟基起了极其重要的作用，B环3位和4’位邻 羟基的结构做出了一定贡献，但效果不如C环3位羟基显著。 酸性条件下加热生成粉红色的荧光复合物，应用荧光光度法考察了系列黄酮类化合物在 体外对于脂质过氧化的抑制作用，讨论了抑制能力和结构的关系。结果表明，七种化合 物抑制脂质过氧化能力的大小顺序为：槲皮素木犀草素桑色素山萘酚芹菜素 高良姜素白杨素。推测B环3’位和4’位邻羟基的结构以及C环3位羟基的存在对于黄 酮类化合物抑制脂质过氧化起了相当重要的作用。 关键词：单线态氧，脂质过氧化，黄酮类化合物，9．葸．B．丙酸，9，10．二苯葸，荧光探针 ofTwoFluorescentProbesforS andthe Synthesis ingletOxygen ofAntioxidantActivitiesofFlavonoids Study Abstract Threesuchasclassificationand ofreactive in parts property oxygenspecies，advances the fluorescentfor detectionofreactive andresearch of probes oxygenspecies survey flavonoidswere morethan110references．Theofantioxidant