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有机合成 第三章 饱和碳原子上亲核取代反应
第三章第三章 饱和碳原子上的亲核取代反应饱和碳原子上的亲核取代反应
第三章第三章 饱和碳原子上的亲核取代反应饱和碳原子上的亲核取代反应
一、一、S 1历程历程
一一、、 历程历程
N
二、二、S 2历程历程
二二、、 历程历程
N
三、三、离子对历程离子对历程
三三、、离子对历程离子对历程
四、四、邻基参与历程邻基参与历程，非经典碳正离子，非经典碳正离子
四四、、邻基参与历程邻基参与历程，，非经典碳正离子非经典碳正离子
五、五、亲核取代反应在有机合成中的应用亲核取代反应在有机合成中的应用
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高等有机化学高等有机化学
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自由基取代反应自由基取代反应
自由基取代反应自由基取代反应
取代反应取代反应
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亲核取代反应亲核取代反应
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离子型取代反应离子型取代反应
离子型取代反应离子型取代反应
亲电取代反应亲电取代反应
亲电取代反应亲电取代反应
自由基取代反应自由基取代反应：：
自由基取代反应自由基取代反应：：
o
hν/25 C
CH CH CH CH + Cl CH CH CH CH Cl (28%) + CH CH CH(Cl)CH (72%)
3 2 2 3 2 3 2 2 2 3 2 3
实验表明烷烃中三类氢原子的活性为实验表明烷烃中三类氢原子的活性为：：3o H 2o H 1o H
实验表明烷烃中三类氢原子的活性为实验表明烷烃中三类氢原子的活性为：：
高等有机化学高等有机化学
高等有机化学高等有机化学
亲核取代亲核取代：： δ-
亲核取代亲核取代：： δ+
Br + OH CH CH OH + Br
CH CH 3 2
3 2
Cl
OC H
2 5
NO2
NO2
+ OC H + Cl
2 5
NO2
NO2
亲电取代亲电取代：：
亲电
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