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有机化合物的命名 杂环化合物的命名 现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名(略) 二、环烷烃的命名 1. R,S构型的确定 规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。 3. 单环烷烃的命名 ①只有一个环的环烷烃称为单环烷烃。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环。 ③而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。 ④ 当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。 ⑤但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。例如: 4桥环烷烃的命名 桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小: 烃衍生物的系统命名 1、单官能团化合物的系统命名 只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。单官能团化合物的系统命名有两种情况。(1)一种情况是将官能团作为取代基,仍以烷烃为母体,按烷烃的命名原则来命名。当官能团是卤素、硝基、亚硝基醚键时,采用这种方法来命名。例如: 杂环化合物的命名 1 杂环母核的命名 杂环化合物的命名比较复杂,国际上大多采用习惯名称,我国一般采用两种方法。一种方法是外文名称的音译,并在同音的汉字旁加上口字旁,口表示是环状化合物。下面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。 另一种方法是IUPAC的置换命名法,该方法是将杂环母核看作是相应碳环母核中的一个碳原子或多个碳原子被杂原子取代而成,命名时只须在碳环母体名称前加上某杂。例如:碳环母核环戊二烯(也称茂)中一个或二个碳原子被杂原子取代后的化合物名称如下: 糖的命名 (2)环上有两种或多种杂原子时,杂原子按价数先小后大,相同价数的杂原子,按杂原子原子序数先后列出,小的在前,大的在后。例如:氧、硫、氮的排序为:氧→硫→氮 (3)核上有两个或多个杂原子同时还有取代基时,首先要使杂原子编号尽可能小,然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。例如下面的化合物应命名为4,5-二甲基嘧啶。 (4)苯并杂环的稠杂环化合物,编号方式与稠环芳烃相同,但编号一般从杂环开始,然后再编苯环。例如: 单糖可以分为醛糖和酮糖两大类,含有醛基的单糖称为醛糖,含有酮基的单糖称为酮糖。然后再根据分子中碳原子数目分别称为丙醛糖,丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖……等。例如: 单糖的链型结构常用Fischer投影式来表示。下面以D-(+)-葡萄糖为例来予以说明。 * * 有机化学 有机化学进展课件 主要学习内容 烃的衍生物的命名 糖的命名 烃的命名 例如: 2. 环状化合物顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型。另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型。例如: ②环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如: 上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定那一种编号优先。在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。 ⑥当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分子没有反轴对称性,构型用R,S表示。例如: ⑦环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用r?1表示,放在名称的最前面。例如: 5 螺环烷烃的命名 螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面: 1、 单烯烃或单炔烃的系统命名 (3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯 3?异丁基环烯 三、烯烃和炔烃的命名 2、烯炔的系统命名 若分子中同时含有双键与叁键,给双键、叁键以尽可
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