第16章 杂环化合物2014-05-25PPT.ppt

第十六章 杂环化合物;杂环化合物的分类和典型芳香杂环化合物的命名 芳杂环的共性：芳香亲电取代 五员芳杂环的特性 呋喃的酸性开环、吡咯的酸性聚合、吡咯钾盐的反应、还原、Diels-Alder反应 吡啶的芳香亲核取代 吡啶的碱性和亲核性 吡啶α位和γ位侧链上的反应：亲核加成和取代 吡啶的氧化和N-氧化吡啶的性质：亲电性和亲核性 喹啉的Skraup合成法;§16.1 杂环化合物Heterocyclic Compounds 的分类和命名;二、从反应性分类; Hückel规则; 含2个或2个以上杂原子;本章涉及的主要杂环化合物：;四、杂环化合物的命名规则;§16.2 五员芳香杂环化合物的性质;二、单环芳杂环的芳香亲电取代反应;1. 五员芳杂环的活泼性; 吡咯遇酸聚合; 2, 5?二取代呋喃遇酸开环;2. 五员芳杂环的亲电取代反应取向;3.典型亲电取代反应举例; 磺化反应：使用温和的非质子性磺化试剂Py·SO3; 噻吩可直接用硫酸磺化; 卤代;4.环上取代基对亲电取代取向的影响：定位效应; 举例：推电子基;三、苯并五员芳杂环的亲电取代反应; 举例：;四、五员芳杂环的特殊性质; 吡咯负离子的典型反应; 呋喃α-H 的弱酸性; 还原; Diels-Alder反应(复习);§16.3 吡啶的性质;一、芳环上的芳香亲电取代反应; 亲电取代反应取向;2. 环上推电子基对亲电取代取向的影响：定位效应; 举例：;二、芳环上的芳香亲核取代反应;2. 与芳基锂或烷基锂等亲核试剂的反应 Alkylation Arylation;3. α或γ位有离去基团时的亲核取代;举例：;三、吡啶的其它性质;2. 亲核性; 温和非质子性磺化试剂;3. 还原;四、吡啶衍生物的性质; 为什么N?氧化吡啶既有亲电性又有亲核性？; 反应机理;2. 吡啶α和γ位侧链α?氢的弱酸性; 与醛酮加成; Lewis酸作用下的加成反应;§16.4 含一个杂原子的六员杂环苯并体系;机理：; 喹啉衍生物的制备;思考题：;二、性质分析; 萘的亲电取代反应的取向：; 吸电子基的定位效应;三、亲电取代; 异喹啉的亲电取代反应举例; 喹啉的反常取代反应; 异喹啉的反常取代反应;四、与亲核试剂的反应; 有离去基团时; 亲核加成;五、侧链α-H的反应;§16.5 遗传物质中的杂环化合物：嘌呤和嘧啶;芳杂环的共性：芳香亲电取代 五员芳杂环的特性 呋喃的酸性开环、吡咯的酸性聚合、 吡咯钾盐的反应、还原、Diels-Alder反应 吡啶的性质 芳香亲核取代、碱性和亲核性、α位和 γ位侧链上的反应(亲核加成和取代)、氧化 N?氧化吡啶的性质：亲电性和亲核性 喹啉的Skraup合成法; 苯的芳香亲电取代反应(复习); 反应机理(加成－消除机理);芳香亲电取代反应速率和定位的决定因素;吡啶的芳香亲电取代反应