第8章习题和参考 答案.docVIP

第8章习题及参考答案 8.1　命名下列各化合物。 （1） 2-甲基丙； （2） -甲基戊； （3） 对硝基苯甲醛； （4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮； （7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。 8. 写出下列化合物的结构式。 异己醛；（2） 3-苯基丙烯醛；（3） 1,3-二苯基丙酮；（4） 2-乙基环戊酮； α-氯-β＇-溴丁酮；（6） 2-己烯二醛；（7） 乙基环戊基（甲）酮； （8） 1，7，7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮（樟脑） 8.3 写出丙醛与下列试剂反应反应式。 （）C6H5MgBr，然后加H3O+ （）O2 （）OH－，H2O；然后加热 （）HOCH2－CH2OH + HCl（干） （）LiAlH4；然后加H2O（）Zn（Hg）- HCl（） 解： 8.4 在下列表格中，分别用“＋”和“—”表示可以发生和不能发生的反应。 化合物代号 碘仿反应 饱和NaHSO3溶液 银氨溶液 2，4-二硝基苯肼 康尼扎罗反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解：能发生碘仿反应的化合物：（2）、（4）、（7）、（10）； 能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（11）、（12）； 能发生银镜反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（5）、（11）、（12）； 能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）（2）（3）（） 8.5 完成下列各反应式 解： 8.6 把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序： 解：(1) C D B A； (2) B C A D； (3) C A B D； 8.7 将下列化合物按其烯醇式的稳定性排列成序。 解：（3） （5） （2） （1） （4） 8.8 写出(S)-4羟基戊醛形成的环状半缩醛的立体构型，用R、S标记每个手性碳原子的构型。 解： 8.9 用化学方法区别下列各组化合物 （1）戊醛、2-戊酮、-戊酮环戊酮； （2）3) 2-己酮、环己酮和环己醇 解：（1） （2） （） 8.10 用化学方法分离下列化合物。 苯酚、环己酮和苯乙酮 1-戊醇、戊醛和3-戊酮 解： 8.11 (1) (2) 8.11 下列反应的各步骤（独立来看）是否有错，如有，请指出错误之处。 解：（1） 产物为 ； （2） A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去； （3） A步错，格氏试剂与羰基会发生反应； （4） A步错，反应的产物为环氧乙烷； （5） A步错，碱性条件下，α-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。 8.12 写出下列反应机理。 解： 8.13 以正丁醛为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。 解： 8.14 以环戊烷为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。 解： 8.15 选择合适的醛和酮，通过羟醛缩合反应合成下列化合物。 解： 8.16选择合适的格氏试剂和羰基化合物，合成下列醇。 解： 8.17 用给定原料合成下列各化合物（其他无机及有机试剂可任选）。 解： 8.18 化合物A分子式是CH12O，B，B经脱水、臭氧化还原水解等反应后，得到两种液体C和D。C能起银镜反应，但不起碘仿反应；D能发生碘仿反应，但不起银镜反应。试推测A、B、C的构，并写出有关的反应式。（反应式略） 8.19 某化合物A分子式是C5H12O，氧化后的分子式为C5H10O的化合物BB没有光学活性。B能和苯肼反应，与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。化合物C，C。试推测A、BC的构，并写出有关的反应式。 8.20 某化合物A分子式是CH16O，A可被选择性还原生成B，B的分子式C10H18O，A也可被还原生成C，C的分子式C10H20O，化合物A试推测A、BC的构。 8.21 化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得C10H14O2（B）。A 和B都进行碘仿反应。A与HI反应生成C9H10O2（C），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen还原生成C9H12O（D）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A~D可能的构造式。 解