镍氮配体催化无铜Sonogashia偶联反应毕业论文.docVIP

本科生毕业论文 题 目 镍/氮配体催化无铜Sonogashira偶联反应 系 别 化学工程学院 班 级 应化112班 姓 名 艾麦提江?麦提图尔荪 学 号 115131247 答辩时间 年 月 新疆农业大学 化学工程学院 目 录 摘要 3 第一章 引言 5 1.1 镍催化的Sonogashira反应研究进展 6 1.2 Sonogashira的反应机理 6 1.2.1 铜盐（碘化亚铜，氯化铜等）参与的Sonogashira反应机理 7 1.2.2 无铜的Sonogashira反应机理 8 1.3 镍催化的Sonogashira反应 9 1.4 Sonogashira反应的应用 9 1.5 本文的研究内容 10 1.6 本文的创新点 11 第二章 镍、氮配体催化无铜Sonogashira反应 12 2.1 引言 12 2.2 实验部分 12 2.2.1 主要测试仪器 12 2.2.2 原料与试剂 12 2.2.3 实验过程 15 2.3 实验数据及分析 16 2.4 本章小结 19 结论 20 致谢 21 参考文献 22 镍/氮配体催化无铜Sonogashira偶联反应 艾麦提江?麦提图尔荪 指导老师：周蓉 摘要：过渡金属催化的碳-碳键形成的反应是当前有机合成反应的重要反应。Sonogashira是其中一个重要的手段。反应常用Pd/Cu化合物为催化剂，今年来，廉价易得Ni催化剂得到广泛关注。本论文以镍催化的碳-碳键偶联反应中的Sonogashira反应以及反应中镍催化体系的反应条件选择做了研究，选出较适合的反应条件，进行底物电子和空间效应的考察，以研究催化性能与结构的关系。 我们选出不同结构的卤代物与苯乙炔反应，以无水氯化镍作为催化剂，碳酸钾作为碱，正丁醇作为溶剂，发现在该催化体系下，卤代芳烃具有吸电子基团的底物更利于反应的进行，通常由于N等杂原子对金属的毒化作用使得反应难以进行的杂环卤代物也能顺利得到相应的产物。 关键词：镍催化；Sonogashira反应；无铜催化  Nickel/nitrogen ligand catalyze the reaction of copper-free Sonogashira AiMaiTiJiang Tutor：Zhou Rong Abstract：The reaction of carbon carbon bonds catalyzed by transition metal is an important reaction in organic synthesis. Currently, Sonogashira reaction is an important means of modern organic synthesis. Pd/Cu compounds usually have been widely used as the catalysts of Sonogashira reaction. Recently years, Ni catalyst got widely attention because of its cheap and easy to get. The catalyst of NiCl2/N-ligand was used into the Sonogashira reaction. To investigate the relationship between catalyst and structure, we used aryl halides with different electron and spatial effects. In this section we choose different substrates reacted with phenylacetylene, anhydrous nickel chloride as a catalyst, potassium carbonate as a base, n-butanol as the solvent. Aryl halides with electrondrawing groups could reactivity smoothly,