9 羧酸和其衍生物.pptVIP

第九章 羧酸及其衍生物 Ⅰ?羧酸 当羰基碳原子与羟基直接相连时成为羧基，分子中含有羧基的物质是羧酸。羟基氧原子上的未共用电子对与羰基的键形成共轭体系，从而使羟基极性加大，羰基碳上电子云密度增高。因此，羧基具有酸性，同时羧基中的羰基碳对亲核试剂的活性降低，不能与HCN、H2NOH等进行加成，羧酸性质并不是酮和醇性质的简单加和。羧酸是一类新的有机化合物。 1 命名 根据烃基分类，羧酸可分为脂肪羧酸和芳香羧酸，脂肪羧酸又分为饱和及不饱和羧酸。根据羧基数目，羧酸又分为一元、二元和多元羧酸。 羧酸的命名方法有俗名及系统命名。俗名是根据它们的来源命名，如甲酸叫蚁酸，乙酸叫醋酸。 羧酸的系统命名法是选择含有羧基的最长碳链作为主链，并从靠近羧基的一端开始编号，羧基碳原子一般编号为1。 羧酸及其衍生物分子中，羧基只能在链的一端。因此，羧酸及其衍生物的同分异构是由碳干异构引起的。 2 物理性质 10 个碳以下的饱和一元羧酸是液体 ， 高级脂肪酸是蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香酸都是结晶固体。低级脂肪酸有刺激性气味，丁酸、己酸、癸酸等有难闻酸臭。 羧酸分子间能形成氢键，因此羧酸的熔沸点很高。低级羧酸在固态、液态都以二聚形式存在，它们的沸点比分子量相同的醇还要高，甲酸在气态也以二聚体存在。 羧酸能与水形成氢键，因此，低级羧酸在水中有较好的溶解度。 直链饱和一元羧酸的熔点随碳原子数目增加呈锯齿状增