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糖 类
16.1 基本要求
掌握糖类化合物的概念和分类。
掌握单糖开链结构和构型、环状结构和Haworth式。
熟悉单糖的构象及物理性质。
掌握单糖的化学性质;氧化、还原、成脎、脱水、成酯、成苷反应。
掌握双糖的组成、结构、性质。
掌握多糖的组成和结构。
16.2 基本知识点
16.2.1 单糖的结构
单糖为多羟基醛或多羟基酮,结构中存在多个C*,所以用Fischer投影式表示其构型。如D-葡萄糖的构型可表示为:
单糖的构型是以编号最大的C*羟基的构型确定的,羟基在右侧D型,在左侧为L型。自然界存在的单糖大多是D型糖。
由于单糖分子中同时存在羰基和羟基,因此在分子内便能生成半缩醛(或半缩酮)而成环。单糖的环状结构以Haworth式表示,成环后所生成的羟基叫半缩醛(酮)羟基,又称苷羟基。苷羟基在环平面下方称α型,在环平面上方称β型。
单糖在结晶状态时以环状结构存在,但在水溶液中,两种环状结构可以通过开链结构互变,最后形成三者的平衡混合物,故单糖具有变旋光现象。
16.2.2 单糖的化学性质
单糖在水溶液中以链状和环状结构的平衡混合物存在,所以单糖既有开链结构的反应,也有环状结构的反应。主要反应如下:
⒈ 氧化反应
能与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂作用的糖叫还原糖,否则为非还原糖。所有单糖都是还原糖。
2. 还原反应
3. 成脎反应
4. 脱水反应
以上生成的糠醛或糠醛衍生物可与酚类缩合生成有色化合物,常用于糖的鉴别。
5. 成酯反应
6. 成苷反应
糖的苷羟基与含活泼氢化合物(如醇、酚等)的脱水产物称为糖苷,糖苷无还原性及变旋光现象。酸性条件下可水解。
16.2.3 双糖的结与性质
双糖是由两分子单糖形成的糖苷,在酸或酶的作用下水解可生成两分子单糖。常见双糖的基本结构及性质见表16-1。
表16-1 常见双糖结构及性质
名称
麦芽糖
纤维二糖
乳糖 结构单位 苷键类型 苷羟基 还原性及变旋光现象 两分子D-葡萄糖
两分子D-葡萄糖
D-半乳糖、D-葡萄糖 α-1,4-苷键
β-1,4-苷键
β-1,4-苷键 有
有
有 有
有
有 蔗糖 D-葡萄糖、D-果糖 α,β-1,2-苷键 无 无 16.2.4 多糖的组成与结构
多糖是由许多单糖以苷键相连而成的天然高分子化合物,无还原性及变旋光现象,完全水解可得单糖及单糖衍生物。常见多糖的结构组成见表16-2。
表16-2 常见多糖的结构组成
名称 淀粉 糖元 纤维素 基本结构单位 D-葡萄糖 苷键类型 α-1,4 α-1,4、α-1,6- α-1,4、α-1,6- β-1,4- 分子形状 直链、螺旋状 有分支、链状 分支多而短、链状 直链、绳索状 与碘显色 蓝色 紫红色 紫红色至红褐色 不显色
16.3 典型例题分析
16.3.1 写出D-半乳糖的吡喃环及D-核糖的呋喃环Haworth式与链式的互变平衡体系。
解:
注释 凡是分子中存在半缩醛(酮)羟基的糖在水溶液中均有以上互变平衡体系,因此具有变旋光现象。
16.3.2 写出下列化合物立体异构体的Fischer投影式,并用D/L命名法命名。
⑴ 丁醛糖 ⑵ 丁酮糖
解:⑴ 丁醛糖
⑵ 丁酮糖
注释 利用镜像对映关系写对映异构体不易出错。
16.3.3 根据下列单糖和单糖衍生物的结构,写出其Haworth式并命名,指出这些糖有无还原性、变旋光现象及水解反应。
解:
注释 由开链式写成Haworth式遵循“右下左上”原则,即在开链式右边的原子或基团写在环的下方,在开链式左边的写在环的上方。分子中存在半缩醛(酮)的单糖及其衍生物均有还原性和变旋光现象。
16.3.4 写出只有C5的构型与-葡萄糖相反的己醛糖的开链投影式及名称,以及L-甘露糖、L-果糖的开链投影式。
解:
注释 相同名称的D型糖与L型糖为对映异构体。
16.3.5 写出下列两个异构体与苯肼作用的反应式,二者产物有何区别?
解:
⑴生成苯腙;⑵生成糖脎
注释 具有α-羟基醛(酮)结构的化合物才能与过量苯肼作用生成糖脎。
16.3.6 醛糖能与Fehling试剂、苯肼等反应,表现出醛基的典型性质,但它却不能与Schiff试剂、亚硫酸氢钠饱和溶液反应,为什么?
解:醛糖与Fehling试剂、苯肼等的反应是不可逆的,尽管开链结构在平衡体系中浓度很低,但平衡破坏后,开链结构会不断产生,直至反应完全;而醛糖与Schiff试剂、亚硫酸氢钠饱和溶液的反应是可逆的,不易发生。
16.3.7 用化学方法鉴别α-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸酯和α-D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯。
解:
注释 α-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸酯分子中无半缩醛羟基,所以没有还原性,而α-D-吡喃葡萄糖-6-磷酸酯分子中有半缩醛羟基,具有还原性,可用To
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