第16篇 糖 类.docVIP

糖 类 16.1 基本要求 掌握糖类化合物的概念和分类。 掌握单糖开链结构和构型、环状结构和Haworth式。 熟悉单糖的构象及物理性质。 掌握单糖的化学性质；氧化、还原、成脎、脱水、成酯、成苷反应。 掌握双糖的组成、结构、性质。 掌握多糖的组成和结构。 16.2 基本知识点 16.2.1 单糖的结构 单糖为多羟基醛或多羟基酮，结构中存在多个C*，所以用Fischer投影式表示其构型。如D-葡萄糖的构型可表示为： 单糖的构型是以编号最大的C*羟基的构型确定的，羟基在右侧D型，在左侧为L型。自然界存在的单糖大多是D型糖。 由于单糖分子中同时存在羰基和羟基，因此在分子内便能生成半缩醛（或半缩酮）而成环。单糖的环状结构以Haworth式表示，成环后所生成的羟基叫半缩醛（酮）羟基，又称苷羟基。苷羟基在环平面下方称α型，在环平面上方称β型。 单糖在结晶状态时以环状结构存在，但在水溶液中，两种环状结构可以通过开链结构互变，最后形成三者的平衡混合物，故单糖具有变旋光现象。 16.2.2 单糖的化学性质 单糖在水溶液中以链状和环状结构的平衡混合物存在，所以单糖既有开链结构的反应，也有环状结构的反应。主要反应如下： ⒈ 氧化反应 能与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂作用的糖叫还原糖，否则为非还原糖。所有单糖都是还原糖。 2. 还原反应 3. 成脎反应 4. 脱水反应 以